2,2',2'',2'''-(21H,23H-卟吩-5,10,15,20-四基)四-苯胺立体异构体 | 52199-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 2,2',2'',2'''-(21H,23H-卟吩-5,10,15,20-四基)四-苯胺立体异构体
• 中文别名: 5,10,15,20-四（2'-氨基苯基）卟啉
• 英文名称: cis-α,α,α,α-atropisomer 5,10,15,20-tetrakis(2-aminophenyl)porphyrin
• 英文别名: mesotetrakis(α,α,α,α-o-aminophenyl)porphyrin；α,α,α,α-tetra(o-aminophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(2-aminophenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetra-o-aminophenylporphyrin；meso-tetrakis(o-aminephenyl)porphyrin；meso-(tetra-o-aminophenyl)porphyrin
• CAS: 52199-35-6；68070-27-9；68070-28-0；68070-29-1；68070-30-4
• 化学式: C₄₄H₃₄N₈
• 分子量: 674.808
• InChiKey: FDJUBNCEVCSIAV-VQHGFYMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  161.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'',2'''-(21H,23H-卟吩-5,10,15,20-四基)四-苯胺立体异构体 在 吡啶 、 吡咯 、 silica gel 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 bromo{(all-cis)-5,10,15,20-tetrakis-[2-(2,2-dimethylpropionamido)-phenyl]porphyrinato(2-)}-iron(III)
  参考文献：
  名称：

  光谱研究硫化氢与合成栅栏卟啉的结合†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）与血红蛋白位点的可逆结合归因于多种因素，可能协同作用，包括受保护的结合口袋环境，近端氢键相互作用和铁连接环境。为了研究与血红素中心硫化物反应性的空间受限，保护环境的重要性，我们在这里报告H的反应2 S和HS -用栅栏卟啉系统。我们的结果表明，该栅栏卟啉不结合ħ 2 S沿氯化铁或亚铁状态。相反，三价铁与支架的HS反应-导致还原成亚铁类，接着一个当量的HS的结扎-，由紫外可见，核磁共振光谱和质谱研究证明。的HS的测量-在栅栏或四苯基卟啉系统结合亲和力显示相同的结合。两者合计，这些结果表明，受保护的，在空间上受限的结合单独口袋不是铁H的稳定化的主要贡献者2 S / HS -在模型系统物种，但其它相互作用，如氢键，必须发挥关键在促进铁血红素可逆相互作用中的作用。

  DOI：

  10.1039/c5dt04563k
• 作为产物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(o-nitrophenyl)porphyrin 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.42h， 以78%的产率得到2,2',2'',2'''-(21H,23H-卟吩-5,10,15,20-四基)四-苯胺立体异构体
  参考文献：
  名称：

  光谱研究硫化氢与合成栅栏卟啉的结合†

  摘要：

  硫化氢（H 2 S）与血红蛋白位点的可逆结合归因于多种因素，可能协同作用，包括受保护的结合口袋环境，近端氢键相互作用和铁连接环境。为了研究与血红素中心硫化物反应性的空间受限，保护环境的重要性，我们在这里报告H的反应2 S和HS -用栅栏卟啉系统。我们的结果表明，该栅栏卟啉不结合ħ 2 S沿氯化铁或亚铁状态。相反，三价铁与支架的HS反应-导致还原成亚铁类，接着一个当量的HS的结扎-，由紫外可见，核磁共振光谱和质谱研究证明。的HS的测量-在栅栏或四苯基卟啉系统结合亲和力显示相同的结合。两者合计，这些结果表明，受保护的，在空间上受限的结合单独口袋不是铁H的稳定化的主要贡献者2 S / HS -在模型系统物种，但其它相互作用，如氢键，必须发挥关键在促进铁血红素可逆相互作用中的作用。

  DOI：

  10.1039/c5dt04563k

文献信息

• Aza-Crown-Capped Porphyrin Models of Myoglobin:  Studies of the Steric Interactions of Gas Binding
  作者：James P. Collman、Paul C. Herrmann、Lei Fu、Todd A. Eberspacher、Michael Eubanks、Bernard Boitrel、Pascal Hayoz、Xumu Zhang、John I. Brauman、Victor W. Day

  DOI：10.1021/ja963945i

  日期：1997.4.1

  series of myoglobin active site analogues (1−6) has been synthesized and characterized. These synthetic models differ in their cavity dimensions, and have been designed to demonstrate the effects of steric factors on O2 and CO binding affinities. Quantitative gas titrations were employed to measure these affinities, yielding M values that are strikingly lower than those reported for hemoglobin and myoglobin

  已经合成并表征了一系列肌红蛋白活性位点类似物 (1-6)。这些合成模型的腔尺寸不同，旨在证明空间因子对 O2 和 CO 结合亲和力的影响。定量气体滴定被用来测量这些亲和力，产生的 M 值明显低于血红蛋白和肌红蛋白报告的值。1,4,7-三氮杂环壬烷封端的卟啉 1 具有约 1200 倍的 CO 亲和力，但仅为 cyclam 封端的卟啉 2 的 O2 亲和力的约 10 倍，表明 1 的气体结合腔更开放。 2 是通过单晶 X 射线结构分析 Zn 类似物 7 确定的。本文明确表明空间效应可以控制 O2/CO 结合常数的比率。
• O₂ Reduction Reaction by Biologically Relevant Anionic Ligand Bound Iron Porphyrin Complexes
  作者：Subhra Samanta、Pradip Kumar Das、Sudipta Chatterjee、Kushal Sengupta、Biswajit Mondal、Abhishek Dey

  DOI：10.1021/ic4020652

  日期：2013.11.18

  bound iron porphyrin complexes catalyze oxygen reduction reactions faster than any known synthetic heme porphyrin analogues. The kinetic parameters of O2 reduction of the synthetic thiolate bound complex, which is devoid of any second sphere effects present in protein active sites, provide fundamental insight into the role of the protein environment in tuning the reactivity of thiolate bound iron porphyrin

  已经合成了具有共价连接的硫醇盐配体和另一种具有共价连接的酚盐配体的卟啉铁配合物。硫醇盐结合的配合物显示出P450的光谱特征，包括CO加合物的标志吸收光谱。通过在石墨表面上的物理吸收（快速的电子传输速率）和使用末端炔的共价键连接到叠氮化物封端的自组装单分子层上（生理相关的电子传输速率），研究了带有末端炔基的这种配合物的电催化还原O 2的能力。团体。稳态电化学动力学的分析表明，该催化剂可以选择性地减少Ò 2至H 2 ö与二阶ķ猫。〜10 7中号-1 小号-1在pH为7。类似酚结合的铁卟啉络合物减少ö 2为10的二级速率常数5中号-1小号-1相同的条件下。阴离子配体结合的铁卟啉配合物比任何已知的合成血红素卟啉类似物更快地催化氧还原反应。合成的硫醇盐结合的复合物的O 2还原动力学参数没有蛋白质活性位点中存在的任何第二球效应，提供了对蛋白质环境在调节硫醇盐结合的含铁卟啉的含金属酶反应性中的作用的基本认识。
• Anion recognition with porphyrin-bottomed tetraurea receptors
  作者：Wei Lin、Tian-Yong Cen、Shu-Ping Wang、Zibin Zhang、Jing Wu、Jianying Huang、Shijun Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.029

  日期：2018.9

  synthesized and applied as anion receptors to complex with various anions, including F − , Cl − , Br − , I − , NO 3 − , HSO 4 − , and AcO − . The binding stoichiometries were all measured to be 1:1 and high binding abilities of these receptors toward the anions were demonstrated with the association constants of up to 1.1 × 10 8 L/mol. The complexation of the receptors with anions was further unambiguously

  摘要合成了三种附有四脲的卟啉衍生物，并将其用作阴离子受体与多种阴离子络合，包括F-，Cl-，Br-，I-，NO 3-，HSO 4-和AcO-。结合化学计量均被测量为1：1，并且这些受体与阴离子的高结合能力被证明具有高达1.1×10 8 L / mol的缔合常数。单晶X射线分析进一步明确地证实了受体与阴离子的络合
• 碱性氨基酸修饰氨基四苯基卟啉化合物的制 备方法及用途
  申请人：中国医学科学院生物医学工程研究所

  公开号：CN103772399B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开了一种碱性氨基酸修饰氨基四苯基卟啉化合物、制备方法及用途。所述的碱性氨基酸修饰氨基四苯基卟啉化合物具有如下结构：本发明所涉及的新型碱性氨基酸修饰氨基四苯基卟啉化合物制备方法简洁易行，具有较强的光吸收能力和较高的单线态氧产率，且生物相容性好、毒性低，在光动力抗菌和光动力抗肿瘤方面有显著的效果。本发明的新型碱性氨基酸修饰氨基四苯基卟啉化合物，在生理条件下带有阳离子电荷，抗菌谱较广，且具有很好的肿瘤细胞靶向性。
• Induced circular dichroism of atropisomeric porphyrins by combined amino acid residues
  作者：Norikazu Nishino、Hisakazu Mihara、Ryuji Hasegawa、Tomoko Yanai、Tsutomu Fujimoto

  DOI：10.1039/c39920000692

  日期：——

  L-Amino acids combined with the atropisomeric porphyrins, meso-tetra(o-aminophenyl)porphyrin and meso-tetra(o-carboxyphenyl)porphyrin, induced circular dichroism at the Soret band of porphyrins to an extent which depended on conformation.

  L-Amino acids 与异构体卟啉、中-四（邻氨基苯基）卟啉和中-四（邻羧基苯基）卟啉结合后，会在卟啉的索雷特波段上产生圆二色性，其程度取决于构象。