(S)-2-{[1-Cyclopent-1-enyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-3,3-dimethyl-butyric acid tert-butyl ester | 141552-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-Cyclopent-1-enyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-3,3-dimethyl-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 141552-28-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: BKIZBMAGKALDNE-VVBXCHJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-Cyclopent-1-enyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-3,3-dimethyl-butyric acid tert-butyl ester 、 phenylmagnesium bromide 生成 (1R,2R)-(-)-1-formyl-2-phenylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  KOGEN, HIROSHI;TOMIOKA, KIYOSHI;HASHIMOTO, SHUN-ICHI;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3951-3956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 L-叔亮氨叔丁酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-2-{[1-Cyclopent-1-enyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-3,3-dimethyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2E,4Z）-二烯酰胺使用（三苯基亚膦基）烯酮

  摘要：

  已知叶立德 Ph3PCCO、胺和醛之间的三组分反应可选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。我们应用这种方法的变体来制备 (2E,4Z)-二烯酰胺 11，利用 5-氨基戊酸乙酯盐酸盐和 Ph3PCCO 形成的鏻盐，然后用 DBU 去质子化，并用各种 (Z) -α,β-不饱和醛 10. (2E,4Z)-二烯酰胺 11 的分离产率高达 80%。在反应过程中，起始醛 10 的 (Z)-构型保持不变。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900176

文献信息

• A short enantiospecific synthesis of the ceroplastin nucleus.
  作者：Barry B. Snider、Ke Yang

  DOI：10.1021/jo00039a021

  日期：1992.6

  The tricyclic nucleus 9b of ceroplastol I and ceroplasteric acid has been synthesized stereoselectively and enantiospecifically in only 10 steps from 1-cyclopentenecarboxaldehyde. Addition of (3-methyl-3-butenyl)magnesium bromide to imine 13b and methylation with methyl iodide by Koga's procedure gave 94% of optically pure aldehyde 40 as previously described in our reiswigin A synthesis. Isomerization of the double bond of aldehyde 40 with HI afforded aldehyde 17b. Coupling of the enolate prepared from silyl enol ether 45 with aldehyde 17b gave a 1:1 mixture of 46a and 46b, which contain the complete carbon skeleton of 9b, in only three steps. Dehydration provided enones 47a and 47b. Reduction of 47a and 47b with Li/NH3 afforded saturated ketones 48at and 48bt that were reduced with LiAlH4 to the saturated alcohols 49att and 49btt. Protection of the alcohols as the TBDMS ethers and oxidative cleavage of the dienes afforded readily separable keto aldehydes 51 and 56. McMurry coupling of 51, cleavage of the silyl ether, and oxidation of the alcohol with PCC completed the synthesis of 9b.
• SNIDER, BARRY B.;KE, YANG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2465-2468
  作者：SNIDER, BARRY B.、KE, YANG

  DOI：——

  日期：——
• SNIDER, BARRY B.;YANG, KE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4392-4399
  作者：SNIDER, BARRY B.、YANG, KE

  DOI：——

  日期：——