3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole | 72234-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 3,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 72234-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: RDLVTQFVSKVZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-1-trimethylsilanylmethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazolium ylides: Substituted 2H-1,3,5-thiadiazines and 1,4,5-trisubstituted-imidazoles from 1,2,4- and 1,2,5-thiadiazolium-2-unsubstituted methanide (ylide) systems: ring expansions and ring interconversions via sulfur-nitrogen heterotriene intermediates. Mechanistic ab initio calculations. Azolium 1,3-dipoles

  摘要：

  3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑在40°C下与三甲基硅基甲基三氟甲磺酸酯的季铵化反应发生在N-2位。分离的盐的脱硅基化导致环的扩展，生成了取代的2H-1,3,5-噻二唑啉5。将这些化合物与醇钠乙氧基加热，会导致硫原子的排出和环的收缩，生成2,4-二取代的咪唑6。3,4-二芳基-1,2,5-噻二唑对烷基化反应的活性较低，三甲基硅基甲基化反应需要在80°C下加热。用CsF处理盐意外地生成了1-三甲基硅基甲基-4,5-二芳基咪唑21。描述了其1H、13C、15N NMR谱，并通过使用HF/6-31G*理论水平的GAUSSIAN94系列程序进行了机制研究。

  DOI：

  10.1039/a901148j
• 作为产物：
  描述：

  林可霉素 2,7-二乙酸酯 在 tetrasulphur tetranitride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Mataka,S. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 1009 - 1015

  摘要：

  DOI：