N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸氰基甲基酯 | 64187-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸氰基甲基酯
• 英文名称: cyanomethyl benzoylphenylalaninate
• 英文别名: Alanine, N-benzoyl-3-phenyl-, cyanomethyl ester, L-；cyanomethyl (2S)-2-benzamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 64187-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: JIQFQYPZHNSZDA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸氰基甲基酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到(2-Amino-2-oxoethyl) 2-benzamido-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧羰基（Boc）–合成各种天然/非天然N-未保护氨基酸氰基甲基酯时N-保护/去保护的战略基团

  摘要：

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 、 氯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78.6%的产率得到N-苯甲酰基-L-苯丙氨酸氰基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧羰基（Boc）–合成各种天然/非天然N-未保护氨基酸氰基甲基酯时N-保护/去保护的战略基团

  摘要：

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.041