(S)-4'-O,2-N-di(ethoxycarbonyl)-α-tyrosine ethyl ester | 149828-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4'-O,2-N-di(ethoxycarbonyl)-α-tyrosine ethyl ester
• CAS: 149828-45-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₇
• 分子量: 353.372
• InChiKey: QXNUWPBVSMBPBR-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 氯甲酸乙酯 、 L-酪氨酸 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 (S)-4'-O,2-N-di(ethoxycarbonyl)-α-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Different behavior of 3-nitrotyrosine and tyrosine toward perfluorinated reagents suitable for one-step preparation of volatile derivatives

  摘要：

  为了开发一种气相色谱（GC）测定 3-硝基酪氨酸（NY）/酪氨酸（Y）比值的方法，作为硝基氧化的标记。 3-硝基酪氨酸（NY）/酪氨酸（Y）比值作为硝基氧化应激的标记。 测试了不同的试剂，目的是获得每种氨基酸的单一挥发性氟化产物。 不同的试剂进行了测试，目的是通过一步衍生化程序获得每种氨基酸的单一挥发性氟化产物。 衍生化过程。七氟丁酸酐（HFBA） 七氟丁酸酐（HFBA）/七氟丁醇（HFBOH）混合物无法同时分析 NY 和 Y 同时进行分析。与不同的氯甲酸酯[氯甲酸异丁酯（iBu 氯甲酸异丁酯 (iBuCF) 和氯甲酸乙酯 (EtCF)]的反应，在不同的全氟醇，如 在不同的全氟醇（如三氟乙醇 (TFEOH) 和 HFBOH 进行了研究。将 EtCF 与全氟乙醇结合，可得到 NY 和 Y 的衍生物，这些衍生物为单峰。 和 Y 的衍生物为单峰，适用于气相色谱法测定 NY/Y 比值。两种氨基酸在所用反应混合物中的不同行为 讨论了两种氨基酸在所用反应混合物中的不同表现以及影响结果的参数。

  DOI：

  10.2298/jsc110304003p

文献信息

• A Bacterial Tyrosine Aminomutase Proceeds through Retention or Inversion of Stereochemistry To Catalyze Its Isomerization Reaction
  作者：Udayanga Wanninayake、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/ja403918w

  日期：2013.7.31

  MIO-dependent tyrosine aminomutase from Chondromyces crocatus (CcTAM) that isomerizes (S)-α-tyrosine to (R)-β-tyrosine. To evaluate the cryptic stereochemistry of the CcTAM mechanism, (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- and (2S,3R)-[3-(2)H]-α-tyrosine were stereoselectively synthesized from unlabeled (or [(2)H]-labeled) (4'-hydroxyphenyl)acrylic acids by reduction with D2 (or H2) gas and a chiral Rh-Prophos catalyst. GC/EIMS

  β-氨基酸是药物化学中感兴趣的生物活性化合物。I 类裂合酶类氨基变位酶家族通过交换 NH2/H 对将 (S)-α-芳基丙氨酸异构化为相应的 β-氨基酸。该家族使用活性位点内的 3,5-dihydro-5-methylidene-4H-imidazol-4-one (MIO) 基团来引发反应。该产品的绝对立体化学以来自 Crocatus 的 MIO 依赖性酪氨酸氨基变位酶 (CcTAM) 为已知，该酶将 (S)-α-酪氨酸异构化为 (R)-β-酪氨酸。为了评估 CcTAM 机制的神秘立体化学，从立体选择性合成 (2S,3S)-[2,3-(2)H2]- 和 (2S,3R)-[3-(2)H]-α-酪氨酸通过用 D2（或 H2）气体和手性 Rh-Prophos 催化剂还原未标记（或 [(2)H]-标记）（4'-羟基苯基）丙烯酸。通过 CcTAM 生物合成的 [(2)H]-β-酪氨酸的 GC/EIMS
• Different behavior of 3-nitrotyrosine and tyrosine toward perfluorinated reagents suitable for one-step preparation of volatile derivatives
  作者：Radmila Pavlovic、Antonio Biondi、Maria Chiesa、Natasa Trutic、Mirjana Abramovic、Enzo Santaniello

  DOI：10.2298/jsc110304003p

  日期：——

  In view to develop a gas-chromatographic (GC) determination of the 3-nitrotyrosine (NY)/tyrosine (Y) ratio as a marker of nitro-oxidative stress, different reagents were tested with the objective of obtaining a single volatile fluorinated product for each amino acid by a one-step derivatization procedure. The heptafluorobutyric anhydride (HFBA) /heptafluorobutanol (HFBOH) mixture proved unsuccessful for NY and Y simultaneous analysis. The reaction with different chloroformates [isobutyl chlorofomate (iBuCF) and ethyl chloroformate (EtCF)] in the presence of different perfluorinated alcohols such as trifluoroethanol (TFEOH) and HFBOH was investigated. Combination EtCF/fluorinated alcohols yielded derivatives of NY and Y as single peaks suitable to the GC determination of the NY/Y ratio. The different behaviour of two amino acids in the used reaction mixtures and the parameters influencing the results were discussed.

  为了开发一种气相色谱（GC）测定 3-硝基酪氨酸（NY）/酪氨酸（Y）比值的方法，作为硝基氧化的标记。 3-硝基酪氨酸（NY）/酪氨酸（Y）比值作为硝基氧化应激的标记。 测试了不同的试剂，目的是获得每种氨基酸的单一挥发性氟化产物。 不同的试剂进行了测试，目的是通过一步衍生化程序获得每种氨基酸的单一挥发性氟化产物。 衍生化过程。七氟丁酸酐（HFBA） 七氟丁酸酐（HFBA）/七氟丁醇（HFBOH）混合物无法同时分析 NY 和 Y 同时进行分析。与不同的氯甲酸酯[氯甲酸异丁酯（iBu 氯甲酸异丁酯 (iBuCF) 和氯甲酸乙酯 (EtCF)]的反应，在不同的全氟醇，如 在不同的全氟醇（如三氟乙醇 (TFEOH) 和 HFBOH 进行了研究。将 EtCF 与全氟乙醇结合，可得到 NY 和 Y 的衍生物，这些衍生物为单峰。 和 Y 的衍生物为单峰，适用于气相色谱法测定 NY/Y 比值。两种氨基酸在所用反应混合物中的不同行为 讨论了两种氨基酸在所用反应混合物中的不同表现以及影响结果的参数。