1α,4α,10aα,5β,8β,8aα-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione | 119363-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1α,4α,10aα,5β,8β,8aα-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione
• 英文别名: endo,anti-1,4,4a,5,8,9a-Hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；1α,4α,5β,8β,8aα,10aα-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；1α,4α,5α,8α,8aβ,10β-hexahydro-1,4:5,8-dimethano-9,10-anthraquinone；(1S,4R,5S,8R,9S,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-2(11),6,13-triene-3,10-dione
• CAS: 119363-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: QPPBBTNCZJVRRP-CJXDBHJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α,10aα,5β,8β,8aα-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 syn-hexacyclo[7.5.1.1^5,8.0^2,12.0^4,11.0^10,14]hexadec-6-en-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成多种 Oxa-Cages 的方法

  摘要：

  本文展示了笼式螺旋桨的后期修饰，通过环重排复分解（RRM）和区域选择性闭环复分解（RCM）将其转化为复杂的氧杂环，这是关键步骤。此外，我们还报道了基于扩展五环十一烷（PCUD）的氧杂笼，涉及多米诺环醚化和随后的烯烃复分解。这些 oxa-cages 涉及多米诺骨牌序列，其中 PCUD 核心单元保持完整。 [Ru]基格拉布斯催化剂用于执行复分解步骤以组装这些高阶氧杂笼系统。光谱数据指定了各种产品的结构，并得到单晶 X 射线衍射分析的进一步支持。这些笼多环的合成方法涉及高度复杂的生成过程，例如 Diels-Alder 反应、[2 + 2] 光环加成、RRM 以及 RCM。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02624
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,4aS,5S,8R,8aS,9aR,10aR)-4a-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-octahydro-1,4;5,8-dimethano-anthraquinone 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1α,4α,10aα,5β,8β,8aα-hexahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9-10-dione
  参考文献：
  名称：

  （S）S-4a，5,8,8a-四氢-5,8-甲烷-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-萘醌与环戊二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  标题化合物6和7已被证明是适当的刚性模型，可用于评估亚磺酰基控制在烯二酮部分上环戊二烯的[4 + 2]环加成的非对映选择性。热和路易斯酸催化反应的结果使我们能够确定，亚砜基的存在可调节反应性和内/外选择性，内-反-内或外-反-内双加合物是主要的产品取决于实验条件。使用了SOTol基团与几种路易斯酸（BF（3）.OEt（2），Eu（fod）（3），ZnBr（2））之间的缔合作用，该位移移位了CS键周围的构象平衡解释主要受空间因素控制的环加成反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1021/jo9521209

文献信息

• Synthesis of Sterically Rigid Macrocycles by The Use of Pressure-Induced Repetitive Diels–Alder Reactions
  作者：Johannes Benkhoff、Roland Boese、Frank-Gerrit Klärner

  DOI：10.1002/jlac.199719970310

  日期：1997.3

  syn-dimethanotetrahydroanthracene, -tetracene, and -pentacene derivatives 8a–d, 9a–d, and syn-25 are described. Highly stereoselective, pressure-induced Diels-Alder reactions of the bis-dienophiles 8a and/or 9a with the bis-diene 7 lead to the sterically rigid macrocycles 1a, 2a, and 3a/3b, which have well defined cavities of different sizes.

  描述了顺-二甲氨基四氢蒽，-并四苯和-并五苯衍生物8a-d，9a-d和syn - 25的合成。双亲二烯体8a和/或9a与双二烯7的高度立体选择性的，压力诱导的Diels-Alder反应导致空间刚性大环1a，2a和3a / 3b，其具有明确定义的不同大小的腔。
• Synthetic studies towards prismanes: 1,4-Bishomo-[6]-prismane (“garudane”)
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81937-2

  日期：1991.9

  4-bishomohexaprismane 6, the true, face-to-face, heptacyclic dimer of norbornadiene ia delineated. In the initial phase, the readily available norborneno-p-benzoquinone 13 was transformed into the bishomoseco[7]-prismane dione 11 in three steps involving stereoselective 4+2 cycloaddition, regio- and stereoselective Ti3+ reduction of the enedione moiety and intramolecular 2+2-photocycloaddition. The versatile

  描绘了降冰片二烯的真实的，面对面的，七环的二聚体1,4-双双六六烷6的首次合成。在初始阶段，通过三个步骤将易于获得的降冰片基对苯醌13转化为双同糖异[7] -pr二酮11，该步骤涉及立体选择性4 + 2环加成，区域和立体选择性Ti 3+还原烯二酮部分和分子内2 + 2-光环加成。多功能二酮11通过Favorskii环收缩技术和随后的官能团互变而传递了目标烃6。本文概述的新合成方法为许多新型多面体，特别是[6]-，[7]-和[ 8] -Prismanes。
• A new approach towards dodecahedrane. Short, simple design of quinane ‘roofed’ polyquinanes
  作者：Goverdhan Mehta、K.Raja Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80745-5

  日期：1988.1

  Photo-thermal metathesis sequence emanating from the readily available 4+2-adduct of norbornenobenzoquinone and cyclopentadiene leads to novel penta- and hexacyclic polyquinanes and , respectively, which inscribe the circumference of the dodecahedrane sphere.

  由降冰片基苯并醌和环戊二烯的4 + 2-加成物容易产生的光热复分解序列分别导致新的五环和六环聚喹烷和，它们分别标记了十二面体球的圆周。
• Steady-state and laser flash photolysis studies of norbornenobenzoquinones and their Diels-Alder adducts
  作者：G. Mehta、S. Padma、S. R. Karra、K. R. Gopidas、D. R. Cyr、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00267a021

  日期：1989.3
• MEHTA, G.;PADMA, S.;KARRA, S. R.;GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1342-1346
  作者：MEHTA, G.、PADMA, S.、KARRA, S. R.、GOPIDAS, K. R.、CYR, D. R.、DAS, P. K.、GEO+

  DOI：——

  日期：——