(4S)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-isopropyl-Δ²-thiazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-isopropyl-Δ²-thiazoline
• 英文别名: 2-isopropyl-4-methoxycarbonyl-4-methylthiazoline；methyl (4S)-4-methyl-2-propan-2-yl-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: BLWYLANEEFQGCA-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-isopropyl-Δ²-thiazoline 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到(4S)-4-methyl-4-carboxamide-2-isopropyl-Δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  天然存在的4-甲基噻唑啉。（-）-[4 R，4 S ']-二氢米拉唑A的全合成

  摘要：

  由蓝绿色藻类胞胞菌奇迹产生的基于4-甲基噻唑啉的天然产物双氢米拉唑A的新的全合成显示其立体结构如式（12）所示。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00355-c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Isobutyrylamino-3-isobutyrylsulfanyl-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(4S)-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-isopropyl-Δ²-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 1.五氯化磷介导的噻唑啉构建反应

  摘要：

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00582-7

文献信息

• Synthetic studies of thiazoline and thiazolidine-containing natural products — 1. Phosphorus pentachloride-mediated thiazoline construction reaction
  作者：Akira Ino、Akira Murabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00582-7

  日期：1999.8

  Phosphorus pentachloride effectively mediates the cyclization of N-acylcysteamine derivatives giving rise to thiazoline rings. Using this method, sterically hindered thiazoline analogs could be constructed and thus segment A (the left half) of micacocidin, a unique antimycoplasma antibiotic, was synthesized efficiently.

  五氯化磷可有效​​介导N-酰基半胱胺衍生物的环化反应，产生噻唑啉环。使用这种方法，可以构建空间受阻的噻唑啉类似物，从而有效合成了micacocidin的A段（左半部分），一种独特的抗支原体抗生素。
• Naturally occurring 4-methylthiazolines. A total synthesis of (−)-[4R, 4S′]-didehydromirabazole A
  作者：Richard J Boyce、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00355-c

  日期：1995.6

  The new total synthesis of the 4-methylthiazoline-based natural product didehydromirabazole A, produced by the blue green alga Scytonema mirabile, shows that its stereostructure is as shown in formula (12).

  由蓝绿色藻类胞胞菌奇迹产生的基于4-甲基噻唑啉的天然产物双氢米拉唑A的新的全合成显示其立体结构如式（12）所示。