2-(3-oxopropylthio)benzthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3-oxopropylthio)benzthiazole
• 英文别名: 2-(3-Oxopropylthio)-benzthiazole；3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)propanal
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• 分子量: 223.32
• InChiKey: BLWYEHIJXVGBRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxopropylthio)benzthiazole 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.37 g的产率得到ethyl 5-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  由（E）-2-保护的氨基3,4-不饱和亚砜有效立体合成Penaresidin A。

  摘要：

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9022638
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropylthio)-1,3-benzothiazole 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3-oxopropylthio)benzthiazole
  参考文献：
  名称：

  由（E）-2-保护的氨基3,4-不饱和亚砜有效立体合成Penaresidin A。

  摘要：

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo9022638

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05451594A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  The invention provides compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation: ##STR1## wherein: X is oxygen or sulphur; n is 0, 1 or 2; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 are as described in the specification.

  该发明提供具有杀线虫、杀虫、杀螨和杀菌性质的公式(I)化合物，包含它们的组合物以及它们的制备过程和中间体：##STR1## 其中：X是氧或硫；n是0、1或2；R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如说明书中所描述。
• BENZOXAZOLE AND BEZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0660830A1

  公开（公告）日：1995-07-05
• US5451594A
  申请人：——

  公开号：US5451594A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] BENZOXAZOLE AND BEZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE BENZOXAZOLE ET DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994006782A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) The invention provides novel compounds of formula (I) having nematicidal, insecticidal, acaricidal and fungicidal properties, compositions comprising them and processes and intermediates for their preparation, wherein X is oxygen or sulphur; n is 0, 1 or 2; R1, R2, R3, and R4 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, alkylcycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted arylalkyl, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylalkoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, haloalkylthio, haloalkenylthio, haloalkynylthio, halogen, hydroxy, cyano, nitro, -NR5R6, -NR7COR8, -NR9SO2R10, -N(SO2-R11)(SO2-R12), -COR13, -CONR14R15, -COOR16, -OCOR17, -OSO2R18, -SO2NR19R20, -SO2R21, -SOR22, -CSNR23R24, -SiR25R26R27, -OCH2CO2R28, -OCH2CH2CO2R29, -CONR30SO2R31 and -SO2Z; or an adjacent pair of R1, R2, R3 and R4 when taken together form a fused 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 and R31 are independently selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, optionally substituted aryl and optionally substituted aryalkyl; and Z is halogen.(FR) L'invention concerne des nouveaux composés de formule (I) ayant des propriétés nématicides, insecticides, acaricides et fongicides, des compositions comprenant ces composés et des procédés ainsi que des intermédiaires pour leur préparation, dans laquelle X représente oxygène ou soufre; N est égal à 0, 1 ou 2; R1, R2, R3 et R4 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, cycloalkyle, alkylcycloalkyle, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, aryloxy éventuellement substitué, arylalkyloxy éventuellement substitué, alcoxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxyalkyle, alkoxyalkyle, alkylthio, alkénylthio, alkynylthio, haloalkyle, haloalkényle, haloalkynyle, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, haloalkylthio, haloalkénylthio, haloalkynylthio, halogène, hydroxy, cyano, nitro, -NR5R6, -NR7COR8, -NR9SO2R10, -N(SO2-R11)(SO2-R12), -COR13, -CONR14R15, -COOR16, -OCOR17, -OSO2R18, -SO2NR19R20, -SO2R21, -SOR22, -CSNR23R24, -SiR25R26R27, -OCH2CO2R28, -OCH2CH2CO2R29, -CONR30SO2R31 et -SO2Z, ou une paire adjacente refroupant R1, R2, R3 et R4 lorsqu'ils sont pris ensemble forment un cycle carboxylique ou hétérocyclique fusionné à 5 ou 6 chaînons; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R9, R20, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R27, R28, R29, R30 et R31 sont sélectionnés indépendamment parmi hydrogène, alkyle, alkényle, alkynyle, haloalkyle, haloalkényle, haloalkynyle, aryle éventuellement substitué et arylalkyle éventuellement substitué; et Z représente halogène.
• An Efficient Stereoselective Synthesis of Penaresidin A from (<i>E</i>)-2-Protected Amino-3,4-unsaturated Sulfoxide
  作者：Sadagopan Raghavan、V. Krishnaiah

  DOI：10.1021/jo9022638

  日期：2010.2.5

  asymmetric synthesis of penaresidin A is disclosed. A β-protected amino-γ,δ-unsaturated sulfoxide was prepared by stereoselective addition of the lithio anion of (R)-methyl p-tolyl sulfoxide to an unsaturated sulfinylimine. The pendant sulfoxide group was used as an intramolecular nucleophile to functionalize an alkene regio- and stereoselectively to furnish a bromohydrin, which was employed as the key intermediate

  公开了一种高效，模块化，非对称的对虾青素A合成。通过将（R）-甲基对甲苯基亚砜的硫代阴离子立体选择性地加成到不饱和的亚磺酰亚胺中，制备了β-保护的氨基-γ，δ-不饱和亚砜。亚侧链亚砜用作分子内亲核试剂，对烯烃进行区域选择性和立体选择性官能化，以提供溴代醇，该溴代醇用作制备Penaresidin A的氮杂环丁烷亚基的关键中间体。介绍了侧链的立体中心通过环氧化物的区域选择性开放。Julia-Kocienski烯化用于偶联氮杂环丁烷和侧链亚基。本文公开的方法学也可用于合成核糖-和阿拉伯-植物鞘氨醇和具有氨基醇部分的化合物。