5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 181418-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 181418-48-4
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₂
• 分子量: 352.271
• InChiKey: HYHKQCTUPJSTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 以40%的产率得到8a-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成吗啡片段的反式和顺式-八氢-1 H-苯并[4,5]呋喃[3,2- e ]异喹啉

  摘要：

  已开发了吗啡ACNO部分结构的立体选择性合成方法。钯催化氨基甲酸酯2的环化反应，得到四环（ACNO）3-乙氧基羰基-9-甲氧基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（14） ; 在相同反应条件下处理5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（8），得到8a-（2-羟基3-甲氧基苯基）-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢异喹啉（11）通过不寻常的克莱森重排。9-甲氧基-3-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（7）中的溶液成功转化到反式-octahydroisoquinoline 3和CIS -octahydroisoquinoline 4经由在PtO的催化加氢2和化学还原与酸性的NaBH 4，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.067
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-5-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吗啡片段螺[苯并呋喃-3（2H），4'-哌啶]和八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉的自由基合成

  摘要：

  已经开发了合成吗啡含氧化物的片段的新策略。因此，三环（ANO）吗啡片段螺[7-甲氧基苯并呋喃-3（2H），4'- 1'-甲基哌啶]（1通过的4分子内自由基环化，得到）作为唯一的产物- [（2'-溴-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-甲基-1,2,5,6，-四氢吡啶（9）；而四环（ACNO）片段9-甲氧基-3-甲基-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（3）及其4从5,6,7,8-四氢异喹啉（10）开始以类似方式合成-oxo类似物4。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00649-7

文献信息

• Synthesis of morphine fragments spiro[benzofuran-3(2H),4′-piperidine] and octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline by intramolecular Heck reaction
  作者：Chen-Yu Cheng、Jing-Ping Liou、Mei-Jing Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00976-3

  日期：1997.6

  As a better alternative to radical cyclization, 5-(2-bromo-6-methoxyphenoxy)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline (2) and its 1-oxo analog 3 underwent Pd-catalyzed intramolecular cyclization to give the tetracyclic (ACNO) morphine fragments 5 and 6 respectively. 4-[(2′-Iodo-6′-methoxyphenoxy)methyl]-1-ethoxycarbonyl-1,2,5,6,-tetrahydropyridine (11) reacted similarly to provide the tricyclic

  作为自由基环化的更好替代方法，5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（2）及其1-氧代类似物3进行Pd催化的分子内环化，分别得到四环（ACNO）吗啡片段5和6。4-[（2'-碘-6'-甲氧基苯氧基）甲基] -1-乙氧基羰基-1,2,5,6，-四氢吡啶（11）类似地反应以70％的收率和45％的产率提供三环ANO片段12当使用Pd-（S）-BINAP配合物作为催化剂时。