Isopropyl-((Z)-1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-amine | 262276-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Isopropyl-((Z)-1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-amine
• 英文别名: N-(1-methylsulfanyl-2-nitroethenyl)propan-2-amine
• CAS: 262276-59-5
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 176.239
• InChiKey: WSQFOATZXXRLGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium ((4-(ethylamino)pyridin-3-yl)sulfonyl)amide 、 Isopropyl-((Z)-1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-amine 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到4-Ethylamino-pyridine-3-sulfonic acid ((Z)-1-isopropylamino-2-nitro-vinyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 1-(methylsulfinyl)-1-(methylthio)-2-nitroethane 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到Isopropyl-((Z)-1-methylsulfanyl-2-nitro-vinyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  1-（吡啶-3-基磺酰胺基）-2-硝基乙烯的设计，合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。

  DOI：

  10.1021/jm981022n

文献信息

• An efficient synthesis of N-substituted 3-nitrothiophen-2-amines
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、J Carlos Menéndez、Subbu Perumal

  DOI：10.3762/bjoc.11.185

  日期：——

  A novel protocol for the synthesis of 3-nitro-N-aryl/alkylthiophen-2-amines in good yields from the reaction of α-nitroketene N,S-aryl/alkylaminoacetals and 1,4-dithiane-2,5-diol in the presence of K₂CO₃ in refluxing ethanol is described. This transformation generates two C–C bonds in a single operation and presumably proceeds through a reaction sequence comprising 2-mercaptoacetaldehyde generation, nucleophilic carbonyl addition, annelation and elimination steps.

  一种新的合成3-硝基-N-芳基/烷基噻吩-2-胺的协议，从α-硝基酮N，S-芳基/烷基氨基乙醛和1,4-二硫代-2,5-二醇与K2CO3存在下在回流乙醇中反应中获得良好产率。这种转化在单次操作中生成两个C-C键，可能通过包含2-巯基乙醛生成、亲核羰基加成、环合和消除步骤的反应序列进行。
• Synthesis of Spiro[indoline‐3,4′‐pyrano[3,2‐ <i>c</i> ]chromene]diones
  作者：Sakineh Ghadiri、Mohammad Bayat、Fahimeh Sadat Hosseini

  DOI：10.1002/jhet.3326

  日期：2018.12

  A new series of isatin‐based spiro‐fused derivatives were prepared, via three‐component reaction of N‐alkyl‐1‐(methylthio)‐2‐nitroethenamine derived from the addition of various amines to nitroketene dithioacetal with isatin derivatives and 4‐hydroxycoumarin in ethanol as a solvent at reflux. The significant advantages of this protocol include simple operation under mild conditions, easy purification

  通过N-烷基-1（甲硫基）-2-硝基乙胺的三组分反应，制备了一系列基于Isatin的螺融合衍生物，这些反应是通过将各种胺与Isatin衍生物和4-羟基香豆素加到硝基烯酮二硫缩醛中而得在乙醇中作为溶剂回流。该方案的显着优势包括在温和条件下操作简单，易于纯化，收率高以及无催化剂的方法。
• A simple and environmentally benign synthesis of novel spiro[indoline-3,5′-pyrano[2,3-d]pyrimidine] derivatives in water
  作者：Sakineh Ghadiri、Mohammad Bayat、Fahimeh Sadat Hosseini

  DOI：10.1007/s00706-019-2356-6

  日期：2019.6

  convenient, and efficient one-pot synthesis of a new class of spiro[indolinepyranopyrimidine] derivatives was achieved in good yields by the multi-component reaction of N-alkyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine derived from the addition of various amines to nitroketene dithioacetal with isatin and barbituric acid derivatives in water at reflux conditions. Notably, the present method offers desirable advantages

  摘要通过添加生成的N-烷基-1-（甲硫基）-2-硝基乙胺的多组分反应，可以高收率实现绿色，便捷，高效的一锅合成新型螺[吲哚啉吡喃并嘧啶]衍生物。回流条件下，在水中将各种胺与硝基和巴比妥酸衍生物合成为硝基烯酮二硫缩醛。值得注意的是，本方法提供了期望的优点，包括良好的收率，使用水作为绿色溶剂，不存在催化剂，简单的后处理程序以及不使用色谱技术的容易的纯化方法。 图形概要
• Rapid and catalyst free synthesis of new bis(benzo[<i>g</i>]chromene) and bis(pyrano[3,2-<i>c</i>]chromene) derivatives and optimization of reaction conditions using response surface methodology
  作者：Fahimeh Sadat Hosseini、Mohammad Bayat、Milad Afsharnezhad

  DOI：10.1039/c9ra07809f

  日期：——

  4,4′-(1,4-phenylene)bis(2-(alkylamino)-3-nitro-4H-benzo[g]chromene-5,10-dione) and 4,4′-(1,4-phenylene)bis(2-(alkylamino)-3-nitropyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one) derivatives are synthesized by a one-pot, multi-component reaction of N-alkyl-1-(methylthio)-2-nitroethenamine (derived from the reaction of various amines and 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene) with terephthalaldehyde or isophthalaldehyde

  4,4'-(1,4-亚苯基)双(2-(烷基氨基)-3-硝基-4H-苯并[ g ]色烯-5,10-二酮)和4,4'-(1,4-亚苯基)双(2-(烷基氨基)-3-硝基吡喃并[3,2- c ]色满-5( 4H )-酮)衍生物通过N-烷基-1-的一锅多组分反应合成(甲硫基)-2-硝基乙烯胺（由各种胺和1,1-双(甲硫基)-2-硝基乙烯反应而成）与对苯二甲醛或间苯二甲醛以及2-羟基-1,4-萘醌或4-羟基香豆素在乙醇中反应/H 2 O (85 : 15) 作为溶剂，温度为 89 °C。采用响应面法（RSM）研究反应温度和乙醇水溶液含水量对产物收率和反应时间的影响。这项工作的显着特点是用最少的实验优化了反应条件、无需催化剂、收率高、后处理简单以及产物的非色谱纯化。
• Design, Synthesis, and Anticonvulsant Activity of 1-(Pyrid-3-ylsulfonamido)-2-nitroethylenes
  作者：Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Didier Lambert

  DOI：10.1021/jm981022n

  日期：1998.8.1

  lipophilic 1-cycloalkylamino-1-(pyrid-3-yl-sulfonamido)-2-nitr oethylenes were synthesized as bioisosteres of BM-34, an anticonvulsant sulfonylthiourea. Compound 17 (ip) emerged from the maximal electroshock seizure (MES) test with a 50% effective dose (ED50) of 8.25 mg/kg. Its anticonvulsant profile was similar to that of phenytoin (ED50 = 9.51 mg/kg) and of BM-34 (ED50 = 1.19 mg/kg): active in the MES test

  合成了亲脂性的1-环烷基氨基-1-（吡啶-3-基-磺酰胺基）-2-硝基乙烯，作为抗惊厥性磺酰硫脲BM-34的生物等排体。化合物17（ip）从最大电击惊厥（MES）测试中出来，其50％有效剂量（ED50）为8.25 mg / kg。它的抗惊厥作用与苯妥英钠（ED50 = 9.51 mg / kg）和BM-34（ED50 = 1.19 mg / kg）相似：在MES试验中有效，而在皮下注射戊四唑，苯丙氨酸，双小分子碱引起的癫痫发作无效，微毒素或N-甲基-D，L-天门冬氨酸 17的神经毒性（TD50 = 113.8 mg / kg）低于苯妥英（TD50 = 65.5 mg / kg），但高于BM-34（TD50 = 147.2 mg / kg）。晶体学研究表明BM-401（17）是两性离子结构。