3β,21α-diacetoxy-26,27-dinor-onocerane-8,14-dione | 57095-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β,21α-diacetoxy-26,27-dinor-onocerane-8,14-dione
• 英文别名: 3β,21α-Diacetoxy-26,27-dinor-onoceran-8,14-dion；3β.21α-Diacetoxy-26.27-dinor-onocerandion-(8.14)；3β,21α-Diacetoxy-26,27-bisnoronoceren-8,14-dion；[(2S,4aS,5R,8aR)-5-[2-[(1R,4aR,6S,8aS)-6-acetyloxy-5,5,8a-trimethyl-2-oxo-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethyl]-1,1,4a-trimethyl-6-oxo-3,4,5,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 57095-99-5；107597-71-7
• 化学式: C₃₂H₅₀O₆
• 分子量: 530.745
• InChiKey: PPBSXMBZSAAMSM-DMFIORBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21α-diacetoxy-26,27-dinor-onocerane-8,14-dione 生成 3β.21α-diacetoxy-26.27-dinor-onoceranedione-(8.14)-dioxime
  参考文献：
  名称：

  Zur Konstitution des Onocerins

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194002301134
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 3β,21α-diacetoxy-26,27-dinor-onocerane-8,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Stork et al., Journal of the American Chemical Society, 1959, vol. 81, p. 5516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4,4-Dimethyl effect. 7. The A-ring conformation of 4,4-dimethyl-3-keto steroids in solution. The circular dichroism spectra of onoceranediones.
  作者：YOSHISUKE TSUDA、TAKESHI YAMASHITA、TAKEHIRO SANO

  DOI：10.1248/cpb.32.4820

  日期：——

  The circular dichroism (CD) spectra of variously C-8 (and C-14) substituted onocerane-3, 21-diones can be well interpreted by assuming that ring A (and ring D) of the compounds is in equilibrium between chair and twist (T1) forms with variable ratios. This equilibrium was affected by minor structural changes at remote positions and by the polarity of the solvent. Increase of the steric bulkiness of the 8β-substitutent increases the proportion of twist form. The A-ring conformation of compounds which carry an oxygenated function at 8β was greatly affected by changes of the solvent polarity, while that of the compounds without an 8β-oxygenated substituent was almost solvent-independent. These conclusions were supported by measurements of solvent shift in the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra (TH-effect) of the compounds. The presence of a new kind of steric effect, trivially named the"8α-substituent effect"(for details, see the text), is proposed.

  假设化合物的环 A（和环 D）在椅子和扭曲之间处于平衡状态，可以很好地解释不同 C-8（和 C-14）取代的 onocerane-3, 21-二酮的圆二色性 (CD) 光谱(T1) 具有可变比率的形式。这种平衡受到远程位置的微小结构变化和溶剂极性的影响。 8β-取代基的空间体积的增加增加了扭曲形式的比例。 8β位带氧化官能团的化合物的A环构象受溶剂极性变化的影响很大，而8β位不带氧化取代基的化合物的A环构象几乎不依赖于溶剂。这些结论得到了化合物质子核磁共振 (1H-NMR) 谱（TH 效应）中溶剂位移测量的支持。提出了一种新的空间效应的存在，通俗地称为“8α-取代基效应”（详见正文）。
• Triterpenoid chemistry. XIII. Lycopodium triterpenoid. IX. The structure of lyclavatol, a novel triterpenoid of bisnoronocerane type.
  作者：TAKEHIRO SANO、TAKUNORI FUJIMOTO、YOSHISUKE TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.23.1784

  日期：——

  Lyclavatol, a constituent of L. clavatum, was elucidated as a novel type of bisnortriterpenoid, 3α, 8β, 14α, 21β-tetrahydroxy-26, 27-bisnoronocerane (1a).

  Lyclavatol 是 L. clavatum 的一种成分，被鉴定为一种新型的双三萜类化合物，即 3α, 8β, 14α, 21β-tetrahydroxy-26, 27-bisnoronocerane (1a)。
• Clavatol: a novel triterpenoid of the bisnoronocerane type isolated from Lycopodium clavatum
  作者：T. Sano、T. Fujimoto、Y. Tsuda

  DOI：10.1039/c29700001274

  日期：——

  A New triterpenoid, clavatol, isolated from L. clavatum is 3α,8β,14α, 21β-tetrahydroxy-26,27-bis-noronocerane.

  一种新的三萜类化合物，clavatol，分离自L. clavatum是3 α，8 β，14 α，21 β -四-26,27-双- noronocerane。
• Triterpenoids. Part XX. The constitution and stereochemistry of a novel tetracyclic triterpenoid
  作者：D. H. R. Barton、K. H. Overton

  DOI：10.1039/jr9550002639

  日期：——
• <b>Total Synthesis of Polycyclic Triterpenes: The Total Synthesis of (+)-α-Onocerin</b>
  作者：Gilbert. Stork、Alex. Meisels、J. E. Davies

  DOI：10.1021/ja00904a027

  日期：1963.11