2-(4-(phenylthio)butyl)isoindoline-1,3-dione | 55582-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(phenylthio)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Phenylsulfanylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 55582-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: QYBMHTPDAWABDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  472.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(phenylthio)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以990 mg的产率得到2-[4-(benzenesulfonyl)butyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及取代苯并噁唑酮衍生物作为酸酰胺酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于治疗调节酰胺水平在临床上相关的疾病的方法。该发明还提供了用于治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病的取代苯并噁唑酮衍生物。

  公开号：

  WO2015173169A1
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)ethanethioate 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(4-(phenylthio)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.045

文献信息

• Synthesis, Spectral Studies and C-S, C-N Bond Fissions of Some Novel N-[Alkyl (4′- Substituted Phenylthio)] Phthalimides
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1080/10426509808545492

  日期：1998.2.1

  n-butyl 3a-g derivatives have been synthesised. The structure of these compounds were proved by UV,IR, 1H NMR, 13CMR and mass spectra. The 1H and 13C chemical shifts of the adjacent methylene protons and carbons of both the sulfur atom and phthalimido nitrogen group were reasonably correlated using σ° values. The carbon-nitrogen and the carbon-sulfur bond fissions in alkaline and acidic media were discussed

  N-[(4'-取代的苯硫基)乙基]邻苯二甲酰亚胺la-g和它们相应的正丙基2a-g、正丁基3a-g衍生物已经合成。这些化合物的结构经UV、IR、1H NMR、13CMR和质谱证实。硫原子和邻苯二甲酰亚胺氮基团的相邻亚甲基质子和碳的 1H 和 13C 化学位移使用 σ° 值合理关联。讨论了碱性和酸性介质中的碳-氮和碳-硫键裂变。
• Synthesis of (+)-Lentiginosine and Its Pyrrolizidine Analogue Based on Intramolecular Cyclization of α-Sulfinyl Carbanions
  作者：Sakkarin Du-a-man、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Patoomratana Tuchinda、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr

  DOI：10.1002/ejoc.201301671

  日期：2014.3

  A synthesis of (+)-lentiginosine and its pyrrolizidine analogue was accomplished in six steps, starting from L-(+)-tartaric acid. The key step of these syntheses involves the intramolecular cyclization of α-sulfinyl carbanions for the construction of the indolizidine or pyrrolizidine ring.

  (+)-香菇多糖及其吡咯里西啶类似物的合成分六个步骤完成，从 L-(+)-酒石酸开始。这些合成的关键步骤涉及 α-亚磺酰基碳负离子的分子内环化，以构建吲哚里西啶或吡咯里西啶环。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• Purple‐Light Promoted Thiol‐ene Reaction of Alkenes
  作者：Polyssena Renzi、Marco Rusconi、Giovanni Ghigo、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/adsc.202300990

  日期：2023.12.19

  protocol for the purple light-mediated anti-Markovnikov functionalization of alkenes with thiols. Crucial to the generation of the thiyl radical was the formation of a key photo-active complex. More than 30 thioether products were obtained, demonstrating tolerance towards different functional groups and scalability up to 5 mmol of alkene. Two different reaction conditions have been developed, varying

  在这里，我们提出了一种用于紫光介导的烯烃与硫醇的抗马可夫尼科夫官能化的无催化剂方案。硫基自由基的产生至关重要的是关键光活性络合物的形成。获得了 30 多种硫醚产品，证明了对不同官能团的耐受性以及高达 5 mmol 烯烃的可扩展性。已经开发了两种不同的反应条件，改变溶剂和硫醇的量。根据烯烃结构，水可以替代二氯甲烷作为溶剂，从而提高整个过程的可持续性。
• Sato, Yasuhiko; Nakai, Hideo; Wada, Masao, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1099 - 1118
  作者：Sato, Yasuhiko、Nakai, Hideo、Wada, Masao、Mizoguchi, Tomishige、Hatanaka, Yasumaru、et al.

  DOI：——

  日期：——