2-(4-(3,5-bis(hydroxymethyl)phenoxy)butyl)isoindoline-1,3-dione | 819066-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(3,5-bis(hydroxymethyl)phenoxy)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[4-[3,5-bis(hydroxymethyl)phenoxy]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 819066-95-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: IAFYCKVNSHCQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(3,5-bis(hydroxymethyl)phenoxy)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[4-[3,5-Bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenoxy]butyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DIPICOLYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USES

  摘要：

  本文介绍了公式（I）中的二吡啶胺化合物。还披露了含有金属离子和这些化合物的药物组合物。此外，还披露了一种使用这些化合物治疗与细胞内含有胞外磷脂酰丝氨酸相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20150336976A1
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(3,5-bis(hydroxymethyl)phenoxy)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DIPICOLYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USES

  摘要：

  本文介绍了公式（I）中的二吡啶胺化合物。还披露了含有金属离子和这些化合物的药物组合物。此外，还披露了一种使用这些化合物治疗与细胞内含有胞外磷脂酰丝氨酸相关的疾病的方法。

  公开号：

  US20150336976A1

文献信息

• POLY HETEROCYCLIC CONJUGATES AND THEIR PHARMACEUTICAL USES
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20210403483A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  Compounds of Formula (I) shown below and a pharmaceutical composition containing one of the compounds: Each of the variables is defined herein. Also disclosed is a method of treating a condition associated with uncontrolled cell growth with a compound of Formula (I).

  以下是化学式（I）的化合物以及含有其中一种化合物的药物组合物：这里定义了每个变量。还披露了一种使用化合物（I）治疗与细胞生长失控相关症状的方法。
• Dipicolylamine derivatives and their pharmaceutical uses
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US09388193B2

  公开（公告）日：2016-07-12

  Dipicolylamine compounds of Formula (I) set forth herein. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing metal ions and these compounds. Further disclosed is a method for treating a condition associated with cells containing inside-out phosphatidylserine, with these compounds.

  本文介绍了化合物公式（I）的二吡啶基胺化合物。还披露了含有金属离子和这些化合物的药物组合物。进一步披露了使用这些化合物治疗与细胞内含有胞外磷脂酰丝氨酸相关的疾病的方法。
• Targeting the Phosphatidylserine-Immune Checkpoint with a Small-Molecule Maytansinoid Conjugate
  作者：Chen-Fu Lo、Tai-Yu Chiu、Yu-Tzu Liu、Pei-Yun Pan、Kuan-Liang Liu、Chia-Yu Hsu、Ming-Yu Fang、Yu-Chen Huang、Teng-Kuang Yeh、Tsu-An Hsu、Chiung-Tong Chen、Li-Rung Huang、Lun Kelvin Tsou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00631

  日期：2022.10.13

  demonstrated that conjugate 40a not only induced lasting regression of tumor growth, but it also rejuvenated the once immunosuppressive tumor microenvironment to an “inflamed hot tumor” with significant elevation of gene expressions that were not accessible in the vehicle-treated tumor. In turn, the immune checkpoint-targeting small molecule drug conjugate from this work represents a new pharmacodelivery

  在这个精准医学时代，配体靶向给药系统在疾病治疗方面取得了重大进展，并获得了众多临床批准。在此，我们报告了一类基于小分子的免疫检查点靶向美登木素偶联物。从配体靶向能力、药代动力学分析、体内抗胰腺癌、三阴性乳腺癌和索拉非尼耐药性肝癌的功效以及对治疗肿瘤组织的定量 mRNA 分析，我们证明了缀合物40a它不仅诱导了肿瘤生长的持久消退，而且还将曾经免疫抑制的肿瘤微环境恢复为“发炎的热肿瘤”，其基因表达显着升高，而在载体治疗的肿瘤中是无法获得的。反过来，这项工作的免疫检查点靶向小分子药物偶联物代表了一种新的药物递送策略，可以通过与现有免疫肿瘤治疗方案的联合治疗进行扩展。
• Fluorophore-linked zinc(II)dipicolylamine coordination complexes as sensors for phosphatidylserine-containing membranes
  作者：C. Lakshmi、Roger G. Hanshaw、Bradley D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.052

  日期：2004.11

  A series of Zn2+-2,2'-dipicolylamine (Zn2+-DPA) coordination complexes with an attached NBD fluorophore are synthesized and evaluated as fluorescent sensors. The sensors do not respond to vesicles composed of zwitterionic phosphatidylcholine, but the NBD fluorescence emission is enhanced in the presence of anionic vesicles. A sensor with two Zn2+-DPA units and a hydrophilic tris(ethyleneoxy) linker produced a larger emission enhancement than an analogue with a butyl linker, and titration with 1:1 POPC:POPS vesicles lead to an apparent phospholipid association constant of 5.3 x 104 M-1. The sensor can detect the presence of vesicles containing as little as 5% phosphatidylserine. The sensing effect apparently requires a membrane surface because the sensors do not respond to a phosphatidylserine derivative that is monodispersed in aqueous solution. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9388193B2
  申请人：——

  公开号：US9388193B2

  公开（公告）日：2016-07-12