(R)-CBPA | 1113001-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-CBPA
• 英文别名: (2R)-3-(3'-carboxybicyclo[1.1.1]pentyl)alanine；(2R)-3-(3''-Carboxybicyclo[1.1.1]pentyl)alanine；3-[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1113001-49-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: JCBIIKVSAMNGMO-RORPDPNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.603±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 lead(IV) tetraacetate 、 silver benzoate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (R)-CBPA
  参考文献：
  名称：

  新型双环[1.1.1]戊烷基ω-酸性氨基酸作为谷氨酸受体配体的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  基于双环[1.1.1]戊烷的新型ω-酸性氨基酸，包括（2 S）-和（2 R）-3-（3'-羧基双环[1.1.1]戊基）丙氨酸（8和9），（2 S）-和（2 R）-2-（3'-羧甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（10和11），（2 S）-和（2 R）-3-（3合成了'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（12和13），并将其评估为谷氨酸受体配体。其中，（2 R）-3-（3'-膦酰基甲基双环[1.1.1]戊基）甘氨酸（13）在NMDA受体上显示出较高的亲和力和选择性。还根据NMDA激动剂和拮抗剂的药效学模型研究对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.015