2-氨基-5-硝基嘧啶-4(1H)-酮 | 7254-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-氨基-5-硝基嘧啶-4(1H)-酮
• 英文名称: 2-amino-5-nitropyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-5-nitro-4-oxopyrimidine；5-nitroisocytosine；2-amino-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one；2-Amino-5-nitro-3H-pyrimidin-4-on；2-amino-5-nitro-3,4-dihydropyrimidin-4-one；2-Amino-5-nitro-4-oxopyrimidin；2-amino-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 7254-29-7
• 化学式: C₄H₄N₄O₃
• 分子量: 156.101
• InChiKey: XQMCRIHJUALWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基嘧啶-4(1H)-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到2,5-二氨基-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  绘制潜在的原始信息寡聚体的图谱：（3'→2'）-D-磷酸甘油酸连接的无环寡核苷酸标签为2,4-二取代的5-氨基嘧啶作为识别元素

  摘要：

  合成了（3'→2'）-磷酸二酯甘油酸骨架，其中包含带有2,4-二取代嘧啶标记的无环低聚物作为替代识别元件。观察到2,4-二氧杂-5-氨基嘧啶六聚体与锁定核酸（LNA）和肽核酸（PNA）相互竞争，并与含腺嘌呤的互补DNA和RNA序列发生强烈交叉配对。合成了相应的2,4-二氨基-氨基和2-氨基-4-氧代-5-氨基嘧啶标记的低聚物，但脱保护，纯化和分离的困难阻碍了进一步的研究。受保护的低聚物的无环磷酸酯主链结构似乎由于2'-位的酸性氢而易于消除降解，这种排列使该低聚物易受用于去除杂环上保护基的条件的影响识别元素。但是，游离的低聚物在所研究的条件下似乎是稳定的。

  DOI：

  10.1002/asia.201000828
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-氨基-5-硝基嘧啶-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Brown, Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR
  申请人：Staben Steven

  公开号：US20120214762A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。
• 8-Substituted O6-Benzylguanine, Substituted 6(4)-(Benzyloxy)pyrimidine, and Related Derivatives as Inactivators of Human O6-Alkylguanine-DNA Alkyltransferase
  作者：Mi-Young Chae、Kristin Swenn、Sreenivas Kanugula、M. Eileen Dolan、Anthony E. Pegg、Robert C. Moschel

  DOI：10.1021/jm00002a018

  日期：1995.1

  Several 8-substituted O6-benzylguanines, 2- and/or 8-substituted 6-(benzyloxy)purines, substituted 6(4)-(benzyloxy)pyrimidines, and a 6-(benzyloxy)-s-triazine were tested for their ability to inactivate the human DNA repair protein, O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT, alkyltransferase). Two types of compounds were identified as being significantly more effective than O6-benzylguanine (the prototype

  测试了几种8-取代的O6-苄基鸟嘌呤，2-和/或8-取代的6-（苄氧基）嘌呤，取代的6（4）-（苄氧基）嘧啶和6-（苄氧基）-s-三嗪的能力。使人类DNA修复蛋白O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT，烷基转移酶）失活。已鉴定出两种类型的化合物在使人HT29结肠肿瘤细胞提取物中的AGT失活方面比O6-苄基鸟嘌呤（原型低分子量灭活剂）明显更有效。它们是在8位带有吸电子基团的8-取代的O6-苄基鸟嘌呤（例如8-氮杂-O6-苄基鸟嘌呤和O6-苄基-8-溴鸟嘌呤）和5-取代的2,4-二氨基-6-（苄氧基）在5位带有吸电子基团的嘧啶（例如2,4-二氨基-6-（苄氧基）-5-亚硝基和2，4-二氨基-6-（苄氧基）-5-硝基嘧啶）。在完整的HT29结肠肿瘤细胞中，后者的衍生物在灭活AGT方面比O6-苄基鸟嘌呤更有效。如果这些类型的嘌呤和嘧啶没有表现出不希望的毒性，则它们可以优于O6-苄基鸟嘌呤作为用
• Synthesis and antimicrobial testing of 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3<i>H</i>)pyrido[3,2-<i>d</i>]pyrimidinone
  作者：James L. Kelley、Ed W. Mclean

  DOI：10.1002/jhet.5570180405

  日期：1981.6

  Synthesis of 2-amino-6-hydroxymethyl-4-(3H)pyrido[3,2-d]pyrimidinone (5) from 2-amino-6-methyl-4-(3H)-pyrido[3,2-d]pyrimidinone (2) was accomplished by selenium dioxide oxidation of 2 to the aldehyde 4 followed by sodium borohydride reduction. Compound 2 was available in four steps from 5-aminouracil or in two steps from 5-nitroisocytosine (3a). Catalytic reduction of 4 or 5 gave a mixture of 2-amino-6-methyl-5

  合成2-氨基-6-羟甲基-4-（3 ħ）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（5）由2-氨基-6-甲基-4-（3- ħ） -吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（2）通过的二氧化硒氧化完成2为醛4，随后硼氢化钠还原。化合物2可从5-氨基尿嘧啶分四步获得，也可从5-硝基异胞嘧啶（3a）分两步获得。催化还原4或5得到2-氨基-6-甲基-5,6,7,8-四氢-4-（3 H）吡啶并[3,2- d ]嘧啶酮（6a）和6-羟甲基化合物6b。这些化合物在大肠杆菌中的7,8-二氢-6-羟甲基蝶呤焦磷酸激酶和7,8-二氢蝶呤合成酶催化的偶合反应中仅表现出弱的抑制活性。没有观察到明显的抗菌活性。
• Substituted O6-benzyl-8-aza-guanines
  申请人：The Government of the United States of America, Department of Health and Human Services

  公开号：US20020013299A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention provides AGT inactivating compounds such as substituted O 6 -benzylguanines of the formula 1 7- or 9-substituted 8-aza-O 6 -benzylguanines, 7,8-disubstituted O 6 -benzylguanines, 7,9-disubstituted O 6 -benzylguanines, 4(6)-substituted 2-amino-5-nitro-6 (4) -benzyloxypyrimidines, and 4 (6) -substituted 2-amino-5-nitroso-6(4)-benzyloxypyrimidines, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds along with a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides a method of enhancing the chemotherapeutic treatment of tumor cells in a mammal with an antineoplastic alkylating agent, which causes cytotoxic lesions at the O 6 -position of guanine, by administering to a mammal an effective amount of one of the aforesaid compounds, 2,4-diamino-6-benzyloxy-s-triazine, 5-substituted 2,4-diamino-6-benzyloxypyrimidines, or 8-aza-O 6 -benzylguanine, and administering to the mammal an effective amount of an antineoplastic alkylating agent which causes cytotoxic lesions at the Deposition of guanine.

  本发明提供了AGT失活化合物，例如公式17-或9-取代的8-aza-O6-苄基鸟嘌呤、7,8-二取代的O6-苄基鸟嘌呤、7,9-二取代的O6-苄基鸟嘌呤、4（6）-取代的2-氨基-5-硝基-6（4）-苄氧嘧啶和4（6）-取代的2-氨基-5-亚硝基-6（4）-苄氧嘧啶，以及包含这些化合物和药用载体的制药组合物。本发明还提供了一种增强抗肿瘤烷化剂治疗哺乳动物肿瘤细胞的方法，该方法通过向哺乳动物投与上述化合物、2,4-二氨基-6-苄氧基-s-三嗪、5-取代的2,4-二氨基-6-苄氧基嘧啶或8-aza-O6-苄基鸟嘌呤的有效量，并向哺乳动物投与一种在鸟嘌呤O6位引起细胞毒性损伤的抗肿瘤烷化剂的有效量。
• Penicillins and salts thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04241056A1

  公开（公告）日：1980-12-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein A is phenyl; 4-hydroxy-phenyl; 2- or 3-thienyl; cyclohexyl; cyclohexen-1-yl; cyclohexa-1, 4-dien-1-yl; or 3,4-disubstituted phenyl, where the substituents may be identical to or different from each other and are selected from the group consisting of chlorine, hydroxyl or methoxy; and R is an aliphatic, cycloaliphatic; aromatic or heterocyclic group of diverse types; and non-toxic, pharmacologically acceptable salts thereof formed with inorganic or organic bases. The compounds as well as their salts are useful as antibiotics.

  化合物的公式为##STR1##其中A为苯基；4-羟基苯基；2-或3-噻吩基；环己基；环己烯-1-基；环己-1,4-二烯-1-基；或3,4-二取代苯基，其中取代基可以相同也可以不同，选自氯、羟基或甲氧基的群；R为不同类型的脂肪族、环状脂肪族、芳香族或杂环基团；以及与无机或有机碱形成的非毒性、药理学上可接受的盐。这些化合物以及它们的盐用作抗生素。