(R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-5-carboxylic acid | 899811-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (5R)-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 899811-71-3
• 化学式: C₄H₇NO₅S
• 分子量: 181.169
• InChiKey: VQCMCLNFZPDCGV-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-5-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2R)-3-氨基-2-羟基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective reactions on hindered sulfamidates with oxygenated nucleophiles

  摘要：

  Although the chemoselectivity problems in substitution reactions, which arise from the use of oxygenated nucleophiles in a basic medium by generating anionic species are well-known, we report herein a highly chemoselective ring-opening reaction of hindered cyclic sulfamidates with O-nucleophiles. The reaction occurs with the inversion of configuration at the quaternary centre, allowing the stereoselective synthesis of an important class of beta(2,2)-amino acids, namely O-substituted alpha-methylisoserines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.030
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-5-(methoxymethylcarbamoyl)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R)-5-methyl-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,2,3]oxathiazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体保护的正交保护的α-甲基降冰片氨酸的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]由于以前已经将不常见的氨基酸降冰硫氨酸（nor-Lan）掺入羊毛硫菌素乳链菌肽C环的环状肽类似物中，因此我们在此报告了新（S，R）-和（ R，R）-α-甲基降冰片氨酸（α-Me-nor-Lan）。还制备了这些化合物的正交保护的衍生物。合成这些双氨基酸的关键步骤是相应的环状氨基磺酸盐与带有适当保护的1-半胱氨酸衍生物的SH基团的S（N）2开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol060993r

文献信息

• Synthesis of Mixed α/β^2,2-Peptides by Site-Selective Ring-Opening of Cyclic Quaternary Sulfamidates
  作者：Nuria Mazo、Iván García-González、Claudio D. Navo、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Alberto Avenoza、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02927

  日期：2015.12.4

  derived from 2-methylisoserine, has been generalized. The unique electrophilic nature of this scaffold for nucleophilic substitution at a quaternary center with total inversion of its configuration, which was demonstrated computationally, allows for site-selective conjugation with various nucleophiles, such as anomeric thiocarbohydrates and pyridines. This strategy provides rapid access to complex thio

  描述了一种使用含有环氨基磺酸盐支架的肽进行位点和立体选择性肽修饰的方法。肽合成策略已被普遍化，该策略允许快速产生掺入衍生自2-甲基异丝氨酸的氨基磺酸酯残基的混合α/β-肽。该支架在四元中心的亲核取代及其构型完全颠倒的独特亲电子性质（通过计算证明）允许与各种亲核试剂（如异头硫代碳水化合物和吡啶）进行位点选择性缀合。这种策略提供了快速获取复杂的硫代糖基-α/β-缀合物和带电的α/β-肽的途径。
• Selective modification of sulfamidate-containing peptides
  作者：Nuria Mazo、Claudio D. Navo、Jesús M. Peregrina、Jesús H. Busto、Gonzalo Jiménez-Osés

  DOI：10.1039/d0ob01061h

  日期：——

  Hybrid peptides whose N-terminal residues are activated in the form of α-methylisoserine-derived cyclic sulfamidates exhibit rich reactivity as electrophiles, allowing site- and stereoselective modifications at different backbone and side chain positions. The unique properties of this scaffold allow the stereocontrolled late-stage functionalization of the peptide backbone by nucleophilic ring opening

  N 末端残基以 α-甲基异丝氨酸衍生的环状氨基磺酸盐形式被激活的杂化肽作为亲电子试剂表现出丰富的反应性，允许在不同的主链和侧链位置进行位点和立体选择性修饰。该支架的独特特性允许通过使用荧光探针、硫代碳水化合物和用于应变促进的叠氮化物-炔烃环加成的标签的亲核开环以及通过安装不稳定的 N 末端亲和标签（生物素）对肽骨架进行立体控制的后期功能化和细胞毒药物（苯丁酸氮芥）用于 pH 控制释放。最后，出乎意料的碱基促进的酰基基团从氨基磺酸酯 N 末端迁移允许对完全未受保护的肽上的亲核侧链进行快速和定量的分子内修饰。