1-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙醇 | 1737-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙醇
• 中文别名: 1-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙醇
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 4-trifluoromethoxy-α-methylbenzyl alcohol；1-[4-(Trifluoromethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1737-28-6
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• mdl: MFCD07784263
• 分子量: 206.164
• InChiKey: RFESEZYNEIOJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909499000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙醇 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(三氟甲氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SPIROPIPERIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE SPIROPIPÉRIDINE PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式（I）化合物是脯氨酰羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病非常有用，如异常代谢，包括肥胖、糖尿病、代谢综合征、肥胖相关疾病和糖尿病相关疾病。

  公开号：

  WO2011137024A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[4-(三氟甲氧基)苯基]乙醇
  参考文献：
  名称：

  Mn(I) 膦-氨基-次亚膦酸酯：一种高度模块化的钳状配合物，用于芳基烷基酮的对映选择性转移氢化

  摘要：

  一系列具有易于获得且更多π接受的膦-氨基-次亚膦酸酯(P'(O)N(H)P)钳配体的Mn( I )催化剂已被探索用于芳基烷基酮的不对称转移氢化，从而导致与其他报道的用于此类反应的锰基催化剂相比，该催化剂具有良好到高的对映选择性（高达 98%）。手性主链和膦部分的简单可调性使 P'(O)N(H)P 成为众所周知的 PNP 型钳子的替代配体框架。

  DOI：

  10.1039/d1dt02257a

文献信息

• Retracted: The Manganese(I)‐Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones: Disclosing the Macrocylic Privilege
  作者：Alessandro Passera、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201912605

  日期：2020.1.2

  The bis(carbonyl) manganese(I) complex [Mn(CO)2 (1)]Br (2) with a chiral (NH)2 P2 macrocyclic ligand (1) catalyzes the asymmetric transfer hydrogenation of polar double bonds with 2-propanol as the hydrogen source. Ketones (43 substrates) are reduced to alcohols in high yields (up to >99 %) and with excellent enantioselectivities (90-99 % ee). A stereochemical model based on attractive CH-π interactions

  具有手性（NH）2 P2大环配体（1）的双（羰基）锰（I）配合物[Mn（CO）2（1）] Br（2）催化2-丙醇对极性双键的不对称转移加氢反应作为氢源 酮（43种底物）以高收率（高达> 99％）和出色的对映选择性（90-99％ee）被还原为醇。提出了基于有吸引力的CH-π相互作用的立体化学模型。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• 一种在水相中合成仲醇的方法
  申请人：上海橡实化学有限公司

  公开号：CN113105305B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一种在水相中合成仲醇的方法，以酮为原料，选用水作溶剂，该酮在水溶性催化剂的存在下通过催化加氢反应得到仲醇；所述催化剂为金属铱络合物[Cp*Ir(2,2’‑bpyO)(OH)][Na]。本发明使用水作为溶剂，避免了有机溶剂的使用，更为环保；在较低温度、常压下进行反应，反应条件温和；反应不需要使用碱，避免了副产物的生成；原料的转化率高，所得产物的收率高。该方法不仅具有学术研究价值，而且具有一定的产业化前景。
• Ambient-pressure hydrogenation of ketones and aldehydes by a metal-ligand bifunctional catalyst [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] without using base
  作者：Rongzhou Wang、Jipeng Qi、Yuancheng Yue、Zhe Lian、Haibin Xiao、Shuping Zhuo、Lingbao Xing

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.021

  日期：2019.8

  An efficient catalytic system for hydrogenation of ketones and aldehydes using a Cp*Ir complex [Cp*Ir(2,2′-bpyO)(H2O)] bearing a bipyridine-based functional ligand as catalyst has been developed. A wide variety of secondary and primary alcohols were synthesized by the catalyzed hydrogenation of ketones and aldehydes under facile atmospheric-pressure without a base. The catalyst also displays an excellent

  已经开发出一种有效的催化系统，该系统使用带有联吡啶基功能性配体的Cp * Ir络合物[Cp * Ir（2,2'-bpyO）（H 2 O）]作为催化剂，氢化酮和醛。在不加碱的大气压下，通过催化酮和醛的氢化反应，可以合成出各种各样的仲醇和伯醇。该催化剂对其他羰基官能团和不饱和基序也显示出优异的化学选择性。该催化体系显示出用H 2气氢化酮和醛的高活性。
• Transition‐Metal‐Free Hydrogen Autotransfer: Diastereoselective N‐Alkylation of Amines with Racemic Alcohols
  作者：Miao Xiao、Xin Yue、Ruirui Xu、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Ming Lei、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.201905870

  日期：2019.7.29

  of a ketone and NaOH, racemic secondary alcohols reacted with Ellman's chiral tert‐butanesulfinamide by a hydrogen autotransfer process to afford chiral amines with high diastereoselectivities (up to >99:1). Broad substrate scope and up to a 10 gram scale production of chiral amines were demonstrated. The method was applied to the synthesis of chiral deuterium‐labelled amines with high deuterium incorporation

  已经开发了一种在不存在任何过渡金属催化剂的情况下通过胺与醇的烷基化反应合成α-手性胺的实用方法。在酮和NaOH的共催化下，外消旋仲醇通过氢自动转移过程与Ellman的手性叔丁亚磺酰胺反应，得到具有高非对映选择性（最高> 99：1）的手性胺。证明了广泛的底物范围和高达10克规模的手性胺产品。该方法用于合成具有高氘掺入度和光学纯度的手性氘标记的胺，包括手性氘化药物的实例。胺产物的结构被发现要由手性的配置仅测定叔-丁亚磺酰胺，无论使用哪种醇，这都通过DFT计算得到了证实。进一步的机理研究表明，该反应是由酮催化剂引发的，并且其过渡态与Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）还原的拟态相似，重要的是碱的钠阳离子与两者的相互作用。亚磺酰胺部分的氮和氧原子使该反应可行并确定该反应的非对映选择性。