[(2S,4R,5R,6S,10R,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] acetate | 873850-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,4R,5R,6S,10R,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] acetate
• CAS: 873850-80-7
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆Si
• 分子量: 506.755
• InChiKey: VEAXLNYHFHECLL-GAZICYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R,6S,10R,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10 mg的产率得到[(2S,4R,5R,6R,10R,11S)-10-hydroxy-5,11-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 [(2S,4R,5R,6S,10R,11S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5,11-dimethyl-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺缩醛集合的天然产物引导合成揭示了微管蛋白细胞骨架完整性的调节剂

  摘要：

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500605

文献信息

• Natural Product-Guided Synthesis of a Spiroacetal Collection Reveals Modulators of Tubulin Cytoskeleton Integrity
  作者：Okram Barun、Kamal Kumar、Stefan Sommer、Anette Langerak、Thomas U. Mayer、Oliver Müller、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.200500605

  日期：2005.11

  underlying structural skeleton of numerous biologically active natural products. Since simplified but characteristic spiroketals derived from the parent natural products retain biological activity, the spiro[5.5]ketal unit can be regarded as a biologically prevalidated framework for the development of natural product-derived compound collections. We report an enantioselective synthesis of spiro[5.5]ketals

  螺[5.5]缩酮部分构成了许多具有生物活性的天然产物的基本结构骨架。由于源自母体天然产物的简化但特征性的螺缩酮保留了生物活性，螺[5​​.5]缩酮单元可被视为开发天然产物衍生化合物集合的生物学预验证框架。我们报告了螺[5.5] 缩酮在固体载体上的对映选择性合成。反应序列采用不对称硼烯醇醇醛醇反应，烯醇与聚合物结合或在溶液中作为关键的对映分化步骤。它在固体载体上进行多达 12 个步骤，以高总产率和高立体选择性获得所需的螺缩酮，并且可以适应产品的结构变化。合成的小型 spiroketal 集合包含磷酸酶抑制剂和调节人癌细胞中微管蛋白细胞骨架形成的化合物，而不直接靶向微管。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)