trans-1-(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-pentene | 171857-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-pentene
• CAS: 171857-02-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: BJXPAOQUOPUFRU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-pentene 在 ruthenium trichloride 、 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 高碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl anti-4-azido-5-benzyloxy-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the ring opening of 1,2-Epoxides by means of chelating processes. 11. Ring opening reactions of aliphatic mono- and difunctionalized cis and trans 2,3- and 3,4-Epoxy Esters

  摘要：

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1,2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in the azidolysis of simple aliphatic cis and trans 2,3- and 3,4-epoxy esters and in the corresponding derivatives bearing an ether functionality (OBn) in an allylic relationship to the oxirane ring. The results indicate that the behavior of these epoxides is influenced both by the opening conditions (standard or metal-assisted) and the promoting metal salt [LiClO4 or Mg(ClO4)(2)].

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00877-b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 trans-1-(benzyloxy)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  对映体和γ选择性不对称烯丙基胺

  摘要：

  双重试剂：通过明智地选择β，γ-不饱和羰基化合物的双键几何结构，使用胍催化剂1进行的标题反应可提供具有优异对映选择性的两种对映异构体。计算研究表明，对映选择性反演的可能起源，对映异构合成手性含胺底物的潜力是诱人的。

  DOI：

  10.1002/anie.201107317

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1:2-epoxides by means of chelating processes. 10. Synthesis and ring opening reactions of mono- and difunctionalized cis and trans aliphatic oxirane systems
  作者：Francesca Azzena、Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00633-j

  日期：1995.9

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1:2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in mono- and difunctionalized aliphatic oxirane systems bearing the heterofunctionality (OR) in an homoallylic and/or allylic relationship to the oxirane ring. The effect of the distance of the OR functionality from the oxirane ring and of the type of protective group on the

  通过单官能和双官能的脂族环氧乙烷体系在与环氧乙烷环呈均烯丙基和/或烯丙基关系的杂官能度（OR）中验证了通过金属离子辅助的螯合过程使1：2-环氧化物开环的区域化学结果。检查了OR官能团与环氧乙烷环的距离以及保护基类型对这些系统的区域化学结果的影响。在某些情况下，使用LiClO 4或Mg（ClO 4）2作为促进金属盐使得有可能获得良好的区域交替方法。