ethyl N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]carbamate | 441045-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 441045-75-6
• 化学式: C₂₇H₂₉F₃N₂O₂
• 分子量: 470.535
• InChiKey: KLTGAHLYYQUVTE-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化邻乙二胺与α-氨基N-叔丁烷亚胺和TMSCF3的立体选择性合成

  摘要：

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020482+
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛,a-[二(苯基甲基)氨基]-,(S)- 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 四甲基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1,1-trifluoro-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化邻乙二胺与α-氨基N-叔丁烷亚胺和TMSCF3的立体选择性合成

  摘要：

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja020482+

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Vicinal Ethylenediamines with α-Amino <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines and TMSCF₃
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal

  DOI：10.1021/ja020482+

  日期：2002.6.1

  from alpha-amino acids) with Ellman's (R)-N-tert-butanesufinamide without any racemization, and these were trifluoromethylated with TMSCF3 and TMAF (tetramethylammonium fluoride) to the corresponding vicinal ethylenediamines derivatives. Imines derived from l-amino acids gave exclusively one diastereomer with a very high yield.

  可分离的 α-氨基 N-叔丁烷亚胺是通过 Reetz 的 α-氨基醛（由 α-氨基酸制备）与 Ellman (R)-N-叔丁烷亚磺酰胺在没有任何外消旋化的情况下缩合制备的，并且这些用 TMSCF3 和TMAF（四甲基氟化铵）到相应的邻位乙二胺衍生物。源自l-氨基酸的亚胺仅以非常高的产率产生一种非对映异构体。