2-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)pyridine | 1220633-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-[4-(2-Phenylethynyl)phenyl]pyridine；2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1220633-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: GQCHCRPGQWBBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 重水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 62.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 D2 O 作为氘源进行温和、选择性 Ru 催化氘化。

  摘要：

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904927
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 4-(苯基乙炔基)苯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到2-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 D2 O 作为氘源进行温和、选择性 Ru 催化氘化。

  摘要：

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904927

文献信息

• Systematic evaluation of HOMO energy levels for efficient dye regeneration in dye-sensitized solar cells
  作者：Takashi Funaki、Hiromi Otsuka、Nobuko Onozawa-Komatsuzaki、Kazuyuki Kasuga、Kazuhiro Sayama、Hideki Sugihara

  DOI：10.1039/c4ta00613e

  日期：——

  and N^O = pyridinecarboxylate and its derivatives) were synthesized and evaluated to identify the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level (EHOMO) for efficient dye regeneration in dye-sensitized solar cells. EHOMO of these complexes was systematically tuned by changing the electron-donating ability of the C^N and N^O ligands. For complexes with an EHOMO in the potential range more negative

  合成了[Ru（tctpy）（C ^ N）NCS类型和[Ru（tctpy）（N ^ O）NCS]类型的30种钌配合物（C ^ N =环金属配体，N ^ O =吡啶羧酸酯及其衍生物）并进行了评估，以确定在染料敏化太阳能电池中有效进行染料再生的最高占据分子轨道（HOMO）能级（E HOMO）。通过改变C ^ N和N ^ O配体的给电子能力，系统地调节了这些配合物的E HOMO。用于与络合物Ë HOMO在电位范围内时小于0.5V更负相对于饱和甘汞电极（SCE），与正移位增加入射光子-电流转换效率（IPCE）Ë HOMO但不能超过70％，这表明快速的染料再生是困难的。在另一方面，高IPCE上70％以上，用于与复合物经常观察Ë HOMO比0.5伏更积极与SCE。由此可以得出结论：有近0.5伏有效的电子转移的阈值相对于SCE（Δ G ^ 2为系列这些敏化剂的≈0.3电子伏特）。
• The synthesis and photophysics of tris-heteroleptic cyclometalated iridium complexes
  作者：Robert M. Edkins、Alisdair Wriglesworth、Katharina Fucke、Sylvia L. Bettington、Andrew Beeby

  DOI：10.1039/c1dt10619h

  日期：——

  Herein we report the synthesis and photophysical study of tris-heteroleptic complexes of the general formula IrLL′(acac), where L and L′ are two differently substituted 2-phenylpyridines (ppyH) and acacH is 2,4-pentanedione, using a combinatorial approach that could be employed for many ligand combinations. The tris-heteroleptic complexes and the analogous bis-heteroleptic complexes of the form IrL2(acac) have been studied by a combination of absorption and photoluminescence spectroscopies in conjunction with modelling by DFT and TD-DFT to elucidate the nature and location of the excited state in the novel species.

  这里我们报告了通式为 IrLL′(acac)的三互变配合物的合成和光物理研究，其中 L 和 L′是两种不同取代的 2-苯基吡啶 (ppyH)，acacH 是 2,4-戊二酮，采用的组合方法可用于多种配体组合。我们结合吸收光谱和光致发光光谱以及 DFT 和 TD-DFT 建模，对 IrL2(acac)形式的三互变配合物和类似的双互变配合物进行了研究，以阐明新物种激发态的性质和位置。
• Synthesis of a new class of cyclometallated ruthenium(II) complexes and their application in dye-sensitized solar cells
  作者：Takashi Funaki、Masatoshi Yanagida、Nobuko Onozawa-Komatsuzaki、Kazuyuki Kasuga、Yuji Kawanishi、Mitsuhiko Kurashige、Kazuhiro Sayama、Hideki Sugihara

  DOI：10.1016/j.inoche.2009.06.030

  日期：2009.9

  We synthesized a new class of cyclometallated ruthenium(II) complexes, Ru(tctpy)(C boolean AND N)(NCS) (1, 2), where C boolean AND N is a bidentate cyclometallating ligand such as 2-phenylpyridinato or 2-(4-(2-phenylethynyl)phenyl)pyridinato. Although these complexes exist as stereoisomers, the microwave synthetic technique yielded only one isomer. These compounds act as light sensitizers and have excellent light-harvesting properties, especially in the near-IR region. Therefore, they can be used in dye-sensitized solar cells (DSCs). A DSC sensitized with 2 shows a 10% incident photon-to-current conversion efficiency at 900 nm. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.