diethyl (E)-4-methylidene-3-(1-trimethylsilylethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 113281-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-4-methylidene-3-(1-trimethylsilylethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 3-methylidine-4-trimethylsilylmethylidinecyclopentane-1,1-dicarboxylate；diethyl (4E)-3-methylidene-4-(trimethylsilylmethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 113281-28-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄Si
• 分子量: 310.466
• InChiKey: ZRZLQEKBIYJJAP-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (2-Bromo-2-propenyl)-(2-propynyl)malonate 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 diethyl (E)-4-methylidene-3-(1-trimethylsilylethylidene)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化-阴离子捕获过程。第2部分。与氢化物捕获环化到炔烃或艾伦上

  摘要：

  描述了广泛的钯催化的芳基和乙烯基卤化物和烯丙基乙酸酯的区域特异性和立体特异性的5-，6-和7-exo-dig单，双和三环化方法。单环和双环化过程终止于从哌啶甲酸或甲酸钠中捕获氢化物。Tl 2 CO 3的添加导致炔-丙二烯异构化，并且在环化之后导致1,3-二烯，这使Diels-Alder加合物具有良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00638-2

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes.Hydride ion capture by vinylpalladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80488-8

  日期：1988.1

  A new palladium catalysed-anion capture process is proposed, Examples are provided involving cyclisation of o-(ω-acetylenic)-aryl iodides and 2-bromo-1,6-enynes to heterocyclic- and carbocyclic-vinylpalladium species followed by hydride ion capture.

  提出了一种新的钯催化阴离子捕获方法，提供了一些实例，包括将邻-（ω-炔基）-芳基碘化物和2-溴-1,6-烯炔环化为杂环和碳环乙烯基钯物种，然后进行氢化物离子捕获。
• Iridium Complex-Catalyzed Reaction of 1,6-Enynes:  Cycloaddition and Cycloisomerization
  作者：Satoko Kezuka、Toshiaki Okado、Eri Niou、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1021/ol050085e

  日期：2005.4.1

  1,6-Enynes reacted with monoynes to give cyclohexadiene derivatives in the presence of a catalytic amount of (Ir(cod)CI](2)/ligand. DPPE was most suitable for cycloaddition. Diastereoselective cycloaddition was also possible. In the absence of monoynes, 1,6-enynes cycloisomerized to (2)-1-alkylidene-2-methylenecyclopentane derivatives. DPPF was most suitable for cyclolsomerization. These results are the first examples of highly Z-selective cycloisomerization.
• BURNS, BARRY;GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;WORAKUN, TANACHAT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N4, C. 4325-4328
  作者：BURNS, BARRY、GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、WORAKUN, TANACHAT

  DOI：——

  日期：——
• CRICH, DAVID;FORTT, SIMON M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 25, 2895-2898
  作者：CRICH, DAVID、FORTT, SIMON M.

  DOI：——

  日期：——