diethyl cis/trans-2'-isopropenyl-5'-methoxy-5-methylenebicyclopentylidene-3,3-dicarboxylate | 146537-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cis/trans-2'-isopropenyl-5'-methoxy-5-methylenebicyclopentylidene-3,3-dicarboxylate
• CAS: 146537-73-7；146608-49-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: KLDLTSXOQJEJAN-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (2-Bromo-2-propenyl)-(2-propynyl)malonate 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 diethyl cis/trans-2'-isopropenyl-5'-methoxy-5-methylenebicyclopentylidene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-bromododeca-1,11-diene-6-ynes的寡聚

  摘要：

  在钯催化下，各种取代的2-溴-十二烷基-1,11-二烯-6-炔类化合物经历（i）双环化，然后（a）6π-电环重排，生成[1,2：3,4]双退火的环己二烯衍生物（，，，，，27→28 ，E，E-37→38 + 39 ，42→43 ，（b）的Diels-Alder反应来双环[4.1.0]庚-2-烯类（E / Z-54→52 ），或（ii）四环化成四环[6.3.1.0 1,8 .0 2,6 ]十二碳-2-烯（58→60 ），也可以简单地由起始二烯炔上的取代基类型和取代方式控制作为反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00641-2

文献信息

• Palladium-catalyzed polycyclizations of substituted dienynes: Stereoselective routes to highly complex polycycles
  作者：Frank E. Meyer、Hans Henniges、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74711-3

  日期：1992.12

  12-Substituted 2-bromo-1,11-dien-6-ynes were found to undergo a palladium-catalyzed biscyclization followed by a diastereospecific 6π-electrocyclic rearrangement or a Diels-Alder reaction to give substituted angularly bisanellated cyclohexadienes or polycyclic bicyclo[4.1.0]hept-2-ene derivatives containing a three-membered ring, depending on the type and pattern of substituents.

  发现12取代的2-bromo-1,11-dien-6-ynes经历钯催化的双环化，然后进行非对映特异性的6π-电环重排或Diels-Alder反应，生成取代的角双三环的环己二烯或多环的双环[4.1]。 [0]庚二烯衍生物含有三元环，取决于取代基的类型和样式。