cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester | 114728-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
• 英文别名: (1R,4S)-4-methoxycarbonylcyclobut-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 114728-58-4；114761-95-4；139683-61-7；149883-17-0；149883-21-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: MTWLXSDEHFKHPV-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1R*,1'R*,4'S*-4-hydroxymethyl-2-cyclobutene-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的制备和环电开环：取代共轭二烯和三烯的立体控制方法

  摘要：

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00039-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic anhydride 反应 0.5h， 以99%的产率得到cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环丁烯的热电环开环：到功能化共轭（Z，E）-和（E，E）-2,4-二烯的立体选择路线

  摘要：

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89013-x

文献信息

• Efficient total synthesis of racemic and optically active cyclobut-A and simple analogues
  作者：Michael E. Jung、Adam W. Sledeski

  DOI：10.1039/c39930000589

  日期：——

  Rapid synthesis of the potent antiviral agent, cyclobut-A, 1a, from the inexpensive starting materials maleic anhydride and acetylene, in both racemic and optically active forms, is described; the route also allows for the preparation of several hydroxylated and keto analogues in good overall yield.

  本文介绍了从廉价的马来酸酐和乙炔为起始原料快速合成外消旋和光学活性形式的强效抗病毒剂环丁-A 1a的方法；该方法还能以良好的总收率制备多种羟基和酮类似物。
• Thermal electrorocyclic ring-opening of cyclobutenes: substituents with complementary conrotatory preferences induce high stereoselectivity
  作者：Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80660-x

  日期：1991.6

  The thermal transformation of cis-disubstituted cyclobutenes into conjugated (Z,E)-dienes is stereoselective when the electronic and, to a lesser degree, steric effects of the substituents induce complementary conrotatory preferences at the reaction termini.

  当取代基的电子效应和较小程度的空间效应在反应末端引发互补的旋转偏爱时，顺式-二取代的环丁烯热转化为共轭的（Z，E）-二烯是立体选择性的。
• Total Synthesis and Bioactivity of Resolvin E2
  作者：Seiji Ogawa、Daisuke Urabe、Yoshiyuki Yokokura、Hiroyuki Arai、Makoto Arita、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol901350g

  日期：2009.8.20

  Resolvin E2 is a potent anti-inflammatory compound, derived from eicosapentaenoic acid. The efficient total synthesis of resolvin E2 by taking advantage of its intrinsic pseudoenantiomeric substructures is reported. The synthetic resolvin E2 proved to be biologically active in blocking neutrophil Infiltration and reducing proinflammatory cytokines in the acute peritonitis model.
• Enzymatic hydrolysis of meso-cyclobutene esters.
  作者：Ian Harvey、David H.G. Crout

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80118-4

  日期：1993.5

  Dimethyl cis-2-cyclobutene-1,2-carboxylate 1 was kinetically resolved by porcine liver esterase to give methyl hydrogen (1R,2S)- (+)-cis- 3-cyclobutene-1,2-dicarboxylate 3. ((1R,4S)-4-Ethanoyloxymethyl-2-cyclobutenyl)methyl ethanoate 2 was kinetically resolved using the lipase from Pseudomonas fluorescens (Amano P) to give ((1R,4S)-4-hydroxymethyl-2-cyclobutenyl)methyl ethanoate 8.
• Thermal electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: stereoselective routes to functionalised conjugated (Z,E)- and (E,E)-2,4-dienals
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Ralph W. Turner、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89013-x

  日期：——

  The cyclobutenecarbaldehyde 12 undergoes thermal electrocyclic ring-opening at low temperature, producing the (2Z,4E)-hexadienal 13 exclusively. By contrast, unsymmetrical derivatives of cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid undergo ring-opening at 80–110°C with low levels of stereoselectivity, which vary according to the balance of the electronic and, to a lesser extent, the steric nature of the

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。