(1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol | 159406-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (R,R)-(+)-1,2-Di(1-naphthyl)ethane-1,2-diol；(R,R)-(+)-1,2-Di(1-naphthyl)-1,2-ethanediol；(1R,2R)-1,2-dinaphthalen-1-ylethane-1,2-diol
• CAS: 159406-53-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: MNRCSHSTIWDUPJ-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol 在 四氯化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-烯基二氧杂萘鎓阳离子，低温不对称Diels-Alder反应中的新反应性亲二烯体

  摘要：

  手性原酸酯14-22通过与原酸酯13的交换反应制备。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或氯化锡（IV）处理后，这些化合物产生了乙烯基二氧杂萘鎓阳离子，在各种狄尔斯-阿尔德反应中，乙烯基二氧杂环戊烯鎓阳离子被证明是非常活泼的亲二烯体。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00470-3
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 9-O-(4-chlorobenzoate) 、 碘 、 sodium ethanolate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Characterization of Some Optically Active 1,2-Dinaphthylethane-1,2-Diols

  摘要：

  Three new diols, 1,2-di(2-naphthyl)ethane-1,2-diol, 1-(1-naphthyl)-2-(2-naphthyl)ethane-1,2-diol, and 1,2-di(1-naphthyl)ethane-1,2-diol, have been prepared in optically active form by catalytic asymmetric syn-dihydroxylation of the corresponding (E)-olefins. The complete stereochemical characterization was easily accomplished by transforming them into the corresponding isopropylidene ketals. These derivatives can be separated by HPLC on a Chiralcel OD column allowing the determination of the ee, and at same time, their CD spectra have been analyzed, allowing a safe assignment of absolute configuration in conjunction with molecular mechanics calculations and an exciton-coupling treatment.

  DOI：

  10.1021/jo00103a035
• 作为试剂：
  描述：

  癸醛 、 反式-巴豆基硼酸频哪醇酯 在 sodium carbonate 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 、 (1R,2R)-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diol 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1-tridecen-4-ol 、 (3S,4S)-3-methyl-tridec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性布朗斯台德酸将烯丙基和巴豆基硼酸酯催化对映选择性和催化剂控制的非对映选择性加成到醛中。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504432

文献信息

• Isothiourea-Catalysed Sequential Kinetic Resolution of Acyclic (±)-1,2-Diols
  作者：Siegfried Harrer、Mark D. Greenhalgh、Rifahath M. Neyyappadath、Andrew D. Smith

  DOI：10.1055/s-0037-1610721

  日期：2019.8

  The isothiourea-catalysed acylative kinetic resolution of a range of acyclic (±)-1,2-diols using 1 mol% of catalyst under operationally simple conditions is reported. Significantly, the bifunctional nature of (±)-1,2-diols was exploited in a sequential double kinetic resolution, in which both kinetic resolutions operate synergistically to provide access to highly enantioenriched products. The principles

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。
• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Modular chiral polyether podands and their lanthanide complexes
  作者：Helen C Aspinall、Nicholas Greeves、Edward G McIver

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.008

  日期：2003.12

  A novel series of modular chiral polyether podands derived from enantiomerically pure hydrobenzoin and binaphthol has been prepared using a NaH/15-crown-5 mediated Williamson ether synthesis. These new homochiral ligands form catalytically active complexes with lanthanide triflates, two of which have been characterised by X-ray diffraction.

  使用NaH / 15-crown-5介导的Williamson醚合成制备了一系列从对映体纯净的氢安息香和联萘酚衍生的新型模块化手性聚醚荚烷。这些新的同手性配体与镧系元素三氟甲磺酸盐形成催化活性的配合物，其中两个已通过X射线衍射表征。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Catalytic Enantioselective Allyl- and Crotylboration of Aldehydes Using Chiral Diol•SnCl₄ Complexes. Optimization, Substrate Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Vivek Rauniyar、Huimin Zhai、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja8016076

  日期：2008.7.1

  induction in the allylboration of aldehydes by commercially available allylboronic acid pinacol ester 1a. The corresponding homoallylic alcohol products of synthetically useful aliphatic aldehydes are obtained in excellent yields with up to 98:2 er. This combined acid manifold is also efficient in catalyzing the diastereo- and enantioselective crotylboration of aldehydes, thus providing the propionate

  我们报告了一类新的 C2 对称手性二醇，其源自对苯二酚骨架。在 Yamamoto 的路易斯酸辅助布朗斯台德酸度（LBA 催化）概念下，这些二醇与 SnCl 4 的组合导致可商购的烯丙基硼酸频哪醇酯 1a 在醛的烯丙基硼化中产生高水平的不对称诱导。合成有用的脂肪醛的相应高烯丙醇产品以高达 98:2 的产率获得。这种组合的酸歧管还可有效催化醛的非对映选择性和对映选择性巴豆基硼化反应，从而提供 >95:5 dr 和高达 98:2 er 的丙酸酯单元。最佳二醇 x SnCl4 配合物 Vivol (4m) x SnCl4 的 X 射线晶体结构，明确显示了这种 LBA 催化剂的 Brønsted 酸性特征及其高度不对称的环境。进一步的控制排除了可能的硼与手性二醇的酯交换机制，并指出频哪醇烯丙基硼酸酯 1 的 LBA 催化剂衍生的活化。由于二醇 x SnCl4 复合物的缓慢解离，需要少量过量的二醇为了抑制由游离