(9ci)-2-(1-吡咯烷)-1H-苯并咪唑 | 120161-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (9ci)-2-(1-吡咯烷)-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-(1-吡咯烷基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-pyrrolidin-1-yl-1H-benzoimidazole；2-pyrrolidinobenzimidazole；2S-(2-benzimidazolyl)pyrrolidine；2-pyrrolidino-1H-benzimidazole；2-(Pyrrolidin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；2-pyrrolidin-1-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 120161-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08277409
• 分子量: 187.244
• InChiKey: RXWCRIKVVODMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-2-(1-吡咯烷)-1H-苯并咪唑 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-[(2-pyrrolidinyl-1H-benzimidazol-1yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Amide substituted imidazoquinolines

  摘要：

  咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物，在1位点含有酰胺功能团，可作为免疫应答调节剂。本发明的化合物和组合物可诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US20030144283A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobutylamino)benzimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(9ci)-2-(1-吡咯烷)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1(11)H-2,3,4,5-tetrahydro[1,3]diazepino[1,2-a]benzimidazole starting from benzimidazole-2-sulfonic acid. Intramolecular cyclization of 2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole

  摘要：

  2-(δ-chlorobutylamino)benzimidazole (3c)的分子内环化采用了不寻常的途径，即主要攻击环外氨基，而不是攻击亲核性更强的环内氮原子。该反应的主要产物和副产物分别是 2-吡咯烷基苯并咪唑和 1(11)H-2,3,4,5- 四氢[1,3]二氮杂卓[1,2-a]苯并咪唑。只有在化合物 3c 的氨基发生乙酰化反应后，环化反应才能完全指向二氮杂环的环化。根据量子化学计算，氯胺 3c 环化反应的非同寻常的区域选择性主要与吡咯烷过渡态的立体应变和熵值大大低于二氮杂环庚烷过渡态有关。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0366-8

文献信息

• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Prototropic equilibrium in 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole, synthesis and pharmacological properties of its N-substituted derivatives
  作者：A. S. Morkovnik、A. A. Spasov、T. A. Kuz’menko、A. F. Kucheryavenko、L. N. Divaeva、Yu. V. Koshchienko、V. A. Anisimova、L. G. Kuzmina、N. V. Rogova、V. A. Kuznetsova、N. I. Chepljaeva、O. A. Solovyova、A. S. Taran、E. S. Vorobiev、D. A. Aleshin、V. S. Sirotenko、K. A. Gajdukova、M. V. Bogoslavtseva

  DOI：10.1007/s11172-015-1200-3

  日期：2015.11

  Based on the X-ray crystallography and 1H NMR spectroscopy data and quantum chemical studies, it was found that 1(11)H-2, 3, 4, 5-tetrahydro[1, 3]diazepino[1, 2-a]benzimidazole (1) exists almost exclusively in the 1H-prototropic form. To prepare the fixed 11H-diazepinobenzimidazole forms of 1, 1-R-2-(4-chlorobutylamino)benzimidazoles (R = Me, N=CHAr) were synthesized, which underwent thermal cyclization with the formation of a mixture of 11-Rsubstituted diazepine 1 and 1-R-2-(pyrrolidin-1-yl)benzimidazole. Alkylation of diazepine 1 in a neutral medium regioselectively gave 11-R-diazepinobenzimidazoles in high yield. Their 1-substituted isomers were obtained by carrying out this reaction in the system NaH—THF. The N(11)-derivatives of diazepinobenzimidazole 1 were found to inhibit dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4), but less actively than a comparator drug sitagliptin. The compounds under study did not exhibit antiglycation action in vitro and virtually did not affect activity of α-glucosidase and glycogen phosphorylase. However, they are characterized by a strong antiaggregant effect, making these derivatives promising for further studies.

  基于X射线晶体学、1H NMR光谱数据和量子化学研究，发现1(11)H-2,3,4,5-四氢[1,3]二氮杂环[1,2-a]苯并咪唑（1）几乎完全以1H-质子化形式存在。为了制备固定化的11H-二氮杂环苯并咪唑形式1，合成了1-R-2-(4-氯丁胺)苯并咪唑（R=Me，N=CHAr），它们经过热环化反应，形成11-R取代的二氮杂环1和1-R-2-（吡咯烷-1-基）苯并咪唑的混合物。二氮杂环1在中性介质中的烷基化反应选择性地得到高产率的11-R-二氮杂环苯并咪唑。它们的1-取代异构体是通过在NaH-THF体系中进行此反应得到的。发现二氮杂环苯并咪唑1的N(11)衍生物抑制二肽基肽酶4（DPP-4），但活性低于对照药物西他列汀。所研究的化合物在体外未表现出抗糖基化作用，并且几乎不影响α-葡萄糖苷酶和糖原磷酸化酶的活性。然而，它们的特点是具有强大的抗聚集作用，使这些衍生物有望进一步研究。
• Chloroformamidinium salts: Efficient reagents for preparation of 2-aminobenzoimidazole, 2-aminobenzoxazole, and 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Ayman El-Faham、Mohamed Chebbo、Mohamed Abdul-Ghani、Ghassan Younes

  DOI：10.1002/jhet.5570430312

  日期：2006.5

  benzoimidazol-2-one 18b, and S-(2-amino-phenyl) N,N-dimethylthiocarbamate 19 respectively. On the other hand reaction of chloroformamidinium salts 1a-e with 3-benzyl-2-hydrazinoquinoxaline 3 and 1-hydrazinophthalazine hydrochloride 4 in the presence of triethylamine as a base, afforded the [1,2,4]triazolo derivatives 6 and 7 respectively in good yield and purity. These triazole derivatives were formed due to

  一类反应涉及氯甲酸盐（TCFH 1A，BTCFH 1B，DmCFH 1C，DmPCFH 1d中，BPCFH 1E）和2-氨基苯酚9A，苯-1,2-二胺9B，和2-氨基苯硫酚9C得到2- aminobenzoxazole 13，2- aminobenzoimidazole 14和2-氨基苯并噻唑15衍生物分别作为主要产物，这是因为用二甲胺作为更好的离去基团进行原位杂环化。由N，N-二甲基碳酰氯反应制备13-15的尝试16用2-氨基苯酚9A，苯-1,2-二胺9B，和2-氨基苯硫酚9C是不成功的，并给出了意想不到的产品苯并恶唑-2-醇18A，苯并咪唑-2-酮18b中，和小号- （2-氨基-苯基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯19。关于氯甲盐的另一方面反应1A-E与3-苄基-2- hydrazinoquinoxaline 3和1- hydrazinophthalazine盐酸盐4在三乙胺的存在为基础，得到[1
• 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西藏大学

  公开号：CN108997308A

  公开（公告）日：2018-12-14

  本发明公开了一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和应用，通过本申请制备的苯并咪唑类衍生物能够有效降低吗啡成瘾戒断后的复吸率，对于抑制吗啡戒断症状具有显著的效果，在制备预防和/或治疗成瘾药物成瘾的药物中技术领域中具有广泛的实用性，在制备预防和/或治疗成瘾药物戒断后复吸的药物技术领域中具有较大的开发价值。