(3R,4S)-ethyl 3-(allyloxy)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate | 1259939-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-ethyl 3-(allyloxy)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-3-prop-2-enoxypentanoate
• CAS: 1259939-03-1
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₆
• 分子量: 483.605
• InChiKey: QSUIKLIWQDKGJV-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-ethyl 3-(allyloxy)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  melleumin A和B及其衍生物的Wnt信号抑制的全合成和评估†

  摘要：

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00352b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-5-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypentanoic acid ethyl ester 、 碳酸丙烯乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(3R,4S)-ethyl 3-(allyloxy)-5-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  melleumin A和B及其衍生物的Wnt信号抑制的全合成和评估†

  摘要：

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00352b

文献信息

• Total synthesis and evaluation of Wnt signal inhibition of melleumin A and B, and their derivatives
  作者：Midori A. Arai、Shuwa Hanazawa、Yujiro Uchino、Xiaofan Li、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob00352b

  日期：——

  The total synthesis of melleumin A (1), a novel cyclic depsipeptide isolated from the myxomycete Physarum melleum, and 3-epi-melleumin A (6) was achieved. Melleumin A-like compounds were also designed and synthesized; analysis of these melleumin A-like compounds showed moderate Wnt signal inhibition. Comparison of the inhibition activity of melleumin B and its three epimers, melleumin A, 3-epi-melleumin

  melleumin A的总合成（1）中，从分离粘菌一个新的环状缩肽绒泡melleum，和3-外延-melleumin A（6）中的溶液来实现。还设计并合成了类似Mleuleumin A的化合物。这些类melleumin A样化合物的分析显示中等温特信号抑制。褪黑素抑制活性的比较乙及其三种差向异构体，melleumin A，3- epi- melleumin A和三种melleumin A-like化合物导致了对活性分子结构构象的进一步研究。melleumin的支架是寻找“肽样”的潜在目标温特 信号抑制剂。