2,3-dinitro-1,4-bis(trimethylsilanylethynyl)benzene | 914673-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dinitro-1,4-bis(trimethylsilanylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-[2,3-Dinitro-4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 914673-83-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄Si₂
• 分子量: 360.517
• InChiKey: XYYIOTJATCMPNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dinitro-1,4-bis(trimethylsilanylethynyl)benzene 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-{[5"-tert-butylsulfanyl-3"-(2'",3'"-dinitro-4'"-trimethylsilylethynylphenyl)ethynyl]phenylethynyl}-3'-(5""-tert-butylsulfanyl-2""-iodophenylethynyl)tolane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3-dinitro-1,4-bis(trimethylsilanylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336

文献信息

• Novel electron-deficient oligo(phenyleneethynylene) derivatives for molecular electronics
  作者：Rachid Kitouni、Pramila Selvanathan、Olivier Galangau、Lucie Norel、Brahmia Ouarda、Stéphane Rigaut

  DOI：10.1080/00397911.2018.1434205

  日期：2018.5.3

  “oligo(phenyleneethynylene) (OPE) type” molecular wires for fundamental studies of electron transport in molecular junctions. These OPE derivatives display three aromatic rings functionalized (i) with NO2 (OPN) or fluorine (OPF) groups on the central aryl core and (ii) with the requisite protected thiolate anchoring groups on the lateral rings at both ends. We show that the moderately effective Sonogashira

  摘要这项工作报告了两种新的缺电子“低聚（亚苯基乙炔）（OPE）型”分子线的合成和表征，用于分子连接中电子传输的基础研究。这些 OPE 衍生物显示三个芳环官能化 (i) 在中央芳核上带有 NO2 (OPN) 或氟 (OPF) 基团和 (ii) 在两端的侧环上带有必要的受保护硫醇盐锚定基团。我们表明，适度有效的 Sonogashira 偶联可以访问这种稀有的无电分子，但不幸的是与显着的副反应相关。我们详细说明了适当反应条件的选择，以允许回收适量的化合物，在其中心环上带有几个强吸电子取代基，以进一步研究物理性质。
• Synthesis of Macrocyclic Molecular Rods as Potential Electronic Devices
  作者：Alfred Błaszczyk、Martin Chadim、Carsten von Hänisch、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200600336

  日期：2006.9

  macrocycles are model compounds to investigate a hypothetical intramolecular interaction of the nitro group with the opposite macrocyclic subunits and ii) the nitro group(s) result in limited thermal stability of the compounds due to the intramolecular rearrangement to macrocycles comprising isatogen subunits. These highly functionalized macrocycles have been assembled by acetylene scaffolding strategies

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)