N-<3-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylphenyl>-2,3-dibromo-2-fluoropropanoic acid amide | 111773-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylphenyl>-2,3-dibromo-2-fluoropropanoic acid amide
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2,3-dibromo-2-fluoropropanoyl)amino]-4-methylbenzoate
• CAS: 111773-28-5
• 化学式: C₁₅H₁₈Br₂FNO₃
• 分子量: 439.119
• InChiKey: WIKNVQLVJIDKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  460.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-(tert-butoxycarbonyl)-6-methylphenyl>-2,3-dibromo-2-fluoropropanoic acid amide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(3-carboxy-6-methylphenyl)-3-fluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基3-卤代氮杂环丁烷-2-酮和苯并咔唑酮，β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（3-羧基-6-甲基苯基）-3-氟氮杂环丁烷-2-酮和一系列相关的N-芳基-3-卤代和-3,3-二卤代氮杂环丁酮3，其中卤素取代基是氟或β-溴丙酰胺环化的Wasserman程序制备了一个溴原子作为关键步骤。确定了它们对TEM-1β-内酰胺酶的亲和力，并将其与一系列三环氮杂环丁酮，苯并甲酰胺2和已知的β-内酰胺酶抑制剂的亲和力进行了比较。β-内酰胺2和3充当竞争性抑制剂，而不是酶的底物；卤素取代（系列3）和环菌株（系列2）都不会诱导酶水解。

  DOI：

  10.1021/jm00397a018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2-fluoropropanoyl bromide 、 tert-butyl 3-amino-4-methylbenzoate 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOYEAU, ROGER;MOLINES, HUGUETTE;LABIA, ROGER;WAKSELMAN, MICHEL, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 370-374

  摘要：

  DOI：