N-(3-carboxy-6-methylphenyl)-3-bromo-3-fluoroazetidin-2-one | 111773-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-(3-carboxy-6-methylphenyl)-3-bromo-3-fluoroazetidin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Bromo-3-fluoro-2-oxo-azetidin-1-yl)-4-methyl-benzoic acid；3-(3-bromo-3-fluoro-2-oxoazetidin-1-yl)-4-methylbenzoic acid
• CAS: 111773-35-4
• 化学式: C₁₁H₉BrFNO₃
• 分子量: 302.1
• InChiKey: ZMEYGWYAPROCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-amino-4-methylbenzoate 在 2,3-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-carboxy-6-methylphenyl)-3-bromo-3-fluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基3-卤代氮杂环丁烷-2-酮和苯并咔唑酮，β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  N-（3-羧基-6-甲基苯基）-3-氟氮杂环丁烷-2-酮和一系列相关的N-芳基-3-卤代和-3,3-二卤代氮杂环丁酮3，其中卤素取代基是氟或β-溴丙酰胺环化的Wasserman程序制备了一个溴原子作为关键步骤。确定了它们对TEM-1β-内酰胺酶的亲和力，并将其与一系列三环氮杂环丁酮，苯并甲酰胺2和已知的β-内酰胺酶抑制剂的亲和力进行了比较。β-内酰胺2和3充当竞争性抑制剂，而不是酶的底物；卤素取代（系列3）和环菌株（系列2）都不会诱导酶水解。

  DOI：

  10.1021/jm00397a018

文献信息

• JOYEAU, ROGER;MOLINES, HUGUETTE;LABIA, ROGER;WAKSELMAN, MICHEL, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 370-374
  作者：JOYEAU, ROGER、MOLINES, HUGUETTE、LABIA, ROGER、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——