3-cyclohexenylprop-2-ynyl methanesulfonate | 174486-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexenylprop-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(cyclohexen-1-enyl)propargyl mesylate
• CAS: 174486-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: GZDNGTFJUYRKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclopent-1-enyl)propargyl thioacetate 、 3-cyclohexenylprop-2-ynyl methanesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到3-(cyclopent-3-enyl)-3'-(cyclohex-1-enyl) dipropargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  在多环亚砜中围绕“联苯型”键旋转的动态NMR研究。

  摘要：

  在最近的一篇论文中，我们报道了双炔丙基亚砜在碱催化下的重排，最终导致具有不饱和环状取代基（如环己烯基或苯基）的多环产物。由于空间限制，后者的位置大致垂直于三环核，并且在大多数情况下，可以在基态下观察到两个旋转异构体。在目前的工作中，我们报告了对称和不对称起始原料的合成及其产物。我们还通过NMR技术测量了几种此类多环亚砜的侧链旋转速率。此过程的障碍类似于联苯旋转，非常强烈地取决于基质的性质，范围在<7至21.0 kcal之间。带有两个五元环和两个七元环的亚砜的mol（-1）。可以通过分子力学计算成功地模拟这些势垒，并讨论了过渡态的几何形状。

  DOI：

  10.1021/jo010947z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-cyclohexenylprop-2-ynyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 2-溴-1,6-烯炔和双环亚丙基的分子内和分子间 Heck 反应的新型级联轻松构建螺环丙烷化双、三和四环骨架

  摘要：

  在炔烃末端具有庞大取代基的无环 2-溴-1,6-烯炔 5-R、9-R 和 11-R 在 80°C 的钯催化下与高度紧张的双环亚丙基 (12) 共环化，得到交叉共轭四烯 13-R、18-R 和 19-R 的产率中等至良好 (34-71%)。只有 5-Ph 的共环化产生了额外的产物，它被确定为 11 元环 20。在升高的温度（120-140°C）下，最初形成的四烯经历 6π-电环化得到螺[环丙烷-1,4'-双环[4.3.0]-1(6),2-二烯] 21-R、22-R 和 23-R。这种新型的螺环丙烷化低聚环也可通过一锅法获得。四烯和双环的产率最高[4.3。0]壬二烯及其杂类似物在前体的炔末端具有大的取代基。含杂原子的前体 9-R 和 11-R 的产率低于其全碳类似物 5-R。无环 2-bromo-1,8-dien-6-ynes 28a,b,c 在钯催化下与双环亚丙基 (12) 在 110 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400668

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。