1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene | 413601-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methane；[Acetyloxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl] acetate；[acetyloxy-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl] acetate
• CAS: 413601-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: HGWNXVCOBDATDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (2.4.6-Trimethyl-benzyl)-acetat
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 乙酸酐 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-diacetoxymethyl-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Zn / Ac 2 O /咪唑或Zn / Yb（OTf）3 /（RCO）2 O体系对芳香醛的还原酯化作用

  摘要：

  在Ac 2 O和咪唑的存在下，苯甲醛被金属锌还原，以高收率得到相应的乙酸苄酯。芳族醛的还原酯化也通过宝石-二乙酰氧基化合物进行。在室温下，在MeCN中用2摩尔量的酸酐和10 mol％的Yb（OTf）3处理后，羰基化合物很容易以优异的产率转化为宝石-二酰氧基化合物。由此形成的衍生自芳族醛的二酰氧基化合物被金属锌原位还原，得到相应的酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.068

文献信息

• Conversion of Aldehydes into Geminal Dicarboxylates (Acylals) Catalyzed by Lithium Tetrafluoroborate
  作者：Norihiko Sumida、Kuniaki Nishioka、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-18774

  日期：——

  A variety of aldehydes react with acid anhydrides in the presence of a catalytic amount of lithium tetrafluoroborate to afford the corresponding geminal dicarboxylates (acylals) in good to excellent yields.

  多种醛类在催化量的四氟硼酸锂存在下，与酸酐反应，以良好至优秀的收率得到相应的偕二羧酸酯（酰基丙二酸酯）。
• Lithium Trifluoromethanesulfonate (LiOTf) as a Recyclable Catalyst for Highly Efficient Acetylation of Alcohols and Diacetylation of Aldehydes under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Babak Karimi、Jafar Maleki

  DOI：10.1021/jo026678+

  日期：2003.6.1

  A variety of alcohols and aldehydes were reacted with acetic anhydride at room temperature in the presence of a catalytic amount of lithium triflate (LiOTf) to produce the corresponding esters and 1,1-diacetates, respectively, in good to excellent yields under essentially neutral reaction conditions. Sensitive functional groups such as PhCO2-, OMe, and OTBDMS ethers survived intact under the described reaction conditions.
• Chandra, Kusum Lata; Saravanan; Singh, Vinod K., Synlett, 2000, # 3, p. 359 - 360
  作者：Chandra, Kusum Lata、Saravanan、Singh, Vinod K.

  DOI：——

  日期：——
• Simple, One‐Pot Procedure for the Generation of Homoallylic Alcohols from Barbier‐Type Allylation of Gem‐diacetates in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910701356371

  日期：2007.6