acetic acid 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-allyl ester | 1221972-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-allyl ester
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)prop-2-enyl acetate；1-(2,4,6-trimethylphenyl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 1221972-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: PGJGYWQSDGGTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-allyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 cis-(2R,6R)-2-methyl-6-((E)-2,4,6-trimethylstyryl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  FeCl3·6H2O-catalyzed synthesis of substituted cis-2,6-tetrahydropyrans from ζ-hydroxy allylic derivatives

  摘要：

  A highly diastereoselective iron-catalyzed synthesis of substituted cis-2,6-tetrahydropyrans from zeta-hydroxy allylic derivatives is described. The FeCl3 center dot 6H(2)O-induced epimerization of the formed 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans is the key reaction to account for the high diastereoselectivities observed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.112
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 acetic acid 1-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯丙基取代对芳基肼进行 N1 烯丙基化

  摘要：

  已经开发出一种直接有效的方法，通过用芳基肼作为亲核试剂对乙酸烯丙酯进行钯催化的烯丙基取代来构建N，N-二取代肼。该方法在化学选择性和区域选择性方面都具有高度选择性，并且使用 DPPPy 膦配体在露天系统下进行。此外，该反应与多种底物兼容，包括那些带有反应基团（如 Cl、Br 和 I）的底物，可在简单和温和的反应条件下以中等至良好的产率提供各种 N 1 -烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01684

文献信息

• Silica gel-mediated rearrangement of allylic acetates. Application to the synthesis of 1,3-enynes
  作者：Anna Serra-Muns、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c0cc00035c

  日期：——

  Silica gel was found to efficiently promote the rearrangement of allylic acetates into their most stable regioisomers under microwave irradiation. The reaction is easy to perform and eco-friendly. This method was applied to the metal-free synthesis of 1,3-enynes.

  发现硅胶在微波辐射下可有效促进乙酸烯丙酯重排成其最稳定的区域异构体。该反应易于进行且对环境友好。该方法用于1，3-烯炔的无金属合成。
• FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans
  作者：Amandine Guérinot、Anna Serra-Muns、Christian Gnamm、Charlélie Bensoussan、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol100422d

  日期：2010.4.16

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.
• CN116396185
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——