1,4-bis[bis(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene | 850016-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis[bis(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene
• 英文别名: p-bis[bis(pyrazol-1-yl)methyl]-benzene；1,4-bis(di(1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzene；1,4-bis[bis(pyrazol-1-yl)methyl]benzene；α,α,α',α'-tetra(1-pyrazolyl)-p-xylene；1,4-bis(bis(1-pyrazolyl)methyl)benzene；1,4-bis(bis(pyrazolyl)-methyl)benzene；p-bis[bis(1-pyrazolyl)methyl]benzene；p-[CH(pz)2]2C6H4；1,4-Bis(di(1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzene；1-[[4-[di(pyrazol-1-yl)methyl]phenyl]-pyrazol-1-ylmethyl]pyrazole
• CAS: 850016-49-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₈
• 分子量: 370.417
• InChiKey: YPKWQSGTBBTRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基溴铼(I) 、 1,4-bis[bis(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene 以 丙酮 为溶剂， 以57%的产率得到[(μ-α,α,α',α'-tetra(1-pyrazolyl)-p-xylene)(Re(CO)3Br)2]
  参考文献：
  名称：

  苯并双联双（吡唑基）甲烷配体：杂化和均二金属配合物结合有机铂（II）和三羰基hen（I）中心的制备及其超分子结构

  摘要：

  新的固定的几何形状，亚苯基连接的双（吡唑基）甲烷配体α，α，α”，α'-四（1-吡唑基） -米二甲苯（米- [CH（PZ）2 ] 2 C ^ 6 ħ 4，L m），α，α，α'，α'-四（1-吡唑基）-对二甲苯（p- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H 4，L p）和α，α， α'，α'-四（4-苄基吡唑-1-基）-对二甲苯（p- [CH（4Bn pz）2 ] 2 C 6 H 4，40亿为了制备掺入三羰基hen（I）和双（对甲苯基）铂（II）片段的杂双金属和同双金属配合物，已经合成了L p）。实现了一个rh中心与L m的配位，得到了单金属rh配合物{ m- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H 4 } Re（CO）3 Br，然后结合了第二个金属中心得到了异双金属复合物{ μ - m- [CH（pz）2 ] 2 C 6 H 4 } [Re（CO）3 Br] [Pt（p-tolyl）2 ]。每个配体的同双金属rh络合物{

  DOI：

  10.1021/om049112f
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 Alpha,Alpha,Alpha,Alpha-四溴对二甲苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到1,4-bis[bis(1H-pyrazol-1-yl)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Molecular design and the optimum synthetic route of the compounds with multi-pyrazole and its derivatives and the potential application in antibacterial agents

  摘要：

  Molecular design and efficient synthetic procedures have been developed for pyrazole and its derivatives with different linkers. In particular, twelve compounds with -I or -NO2 substituted groups on the pyrazole ring were synthesized for the first time. These compounds are characterized by element analysis, IR, HNMR, M.P. and X-ray diffraction. In addition, some compounds and corresponding complexes were also assayed in vitro for their ability to inhibit the growth of representative Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria and the fungus. It was worthwhile to note that some compounds could be used as potential antibacterial agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.06.020

文献信息

• Dinuclear Tetrapyrazolyl Palladium Complexes Exhibiting Facile Tandem Transfer Hydrogenation/Suzuki Coupling Reaction of Fluoroarylketone
  作者：Niranjan Dehury、Niladri Maity、Suman Kumar Tripathy、Jean-Marie Basset、Srikanta Patra

  DOI：10.1021/acscatal.6b01421

  日期：2016.8.5

  fluoroarylketone: tetrapyrazolyl dipalladium complexes with varying Pd–Pd distances efficiently catalyze the tandem reaction involving transfer hydrogenation of fluoroarylketone to the corresponding alcohol and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of the resulting fluoroarylalcohol under moderate reaction conditions, to biaryl alcohol. The complex with the shortest Pd–Pd distance exhibits the highest tandem

  本文中，我们报告了一个基于双核吡唑基的Pd配合物对氟代芳基酮进行串联催化的例子：具有不同Pd-Pd距离的四吡唑基二钯配合物有效地催化了串联反应，该反应涉及将氟代芳基酮氢化转移至相应的醇和Suzuki-Miyaura交叉偶联在适中的反应条件下将所得的氟代芳基醇反应成联芳基醇。Pd–Pd距离最短的配合物在其双金属类似物中表现出最高的串联活性，就活性和选择性而言，它超过了类似的单核化合物。该反应的动力学清楚地表明，卤代芳基酮还原成卤代醇是串联反应中决定速率的步骤。有趣的是，当氟代芳基酮经历多步串联催化时，氯代和溴代芳基酮仅经历单步CC偶联反应，最终生成联芳基酮。与基于吡唑的Pd化合物不同，前驱体PdCl2和膦基相关配合物（PPh 3）2 PdCl 2和（PPh 3）4 Pd不能表现出串联催化作用。
• Dinuclear Species versus Zigzag or Helical Polymers in Palladium, Zinc, and Copper Complexes with Ditopic Bis(pyrazolyl)methane Ligands
  作者：Gema Durá、M. Carmen Carrión、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano、Ana M. Rodríguez

  DOI：10.1002/ejic.201300948

  日期：2013.12.2

  scorpions, the authors simulate the structure and the coordination ability of a ligand that appears as the shadow of this animal. The claws of the animal are pyrazolyl rings, the binding sites of this ligand to metallic centers. The image also contains the metallic compounds used to generate dinuclear complexes or zigzag or helical polymers.

  卡斯蒂利亚-拉曼恰-IRICA 大学的 Felix Jalon 和 Blanca Manzano 小组受邀为本期封面。作者通过两只蝎子结合形成的一种奇怪动物的封面图片，模拟了一种配体的结构和协调能力，该配体表现为这种动物的影子。动物的爪子是吡唑环，这是配体与金属中心的结合位点。该图像还包含用于生成双核配合物或锯齿形或螺旋形聚合物的金属化合物。
• Synthesis, crystal structure and electrocatalytic activity of discrete and polymeric copper(II) complexes with bitopic bis(pyrazol-1-yl)methane ligands
  作者：Andrei S. Potapov、Eugenia A. Nudnova、Andrei I. Khlebnikov、Vladimir D. Ogorodnikov、Tatiana V. Petrenko

  DOI：10.1016/j.inoche.2015.01.024

  日期：2015.3

  bitopic bis(pyrazol-1-yl)methane ligands, namely 1,1,2,2-tetrakis(pyrazol-1-yl)ethane, 1,4-bis[bis(pyrazol-1-yl)methyl]benzene and 1,4-bis[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]benzene were prepared. Reactions of ligands with Cu2 + ions in 1:2 ratio gave discrete homodinuclear complexes, while 1:1 ligand-to-metal ratio lead to the formation of coordination polymers. Electrocatalytic activity of compounds

  摘要 含有双位双(吡唑-1-基)甲烷配体的新型配位铜(II)化合物，即1,1,2,2-四(吡唑-1-基)乙烷、1,4-双[双(吡唑-制备了1-基)甲基]苯和1,4-双[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]苯。配体与 Cu2 + 离子以 1:2 的比例反应产生离散的同双核配合物，而 1:1 的配体与金属比例导致配位聚合物的形成。评价了化合物在改性碳糊电极表面氧电还原反应中的电催化活性。
• Silver(I) Complexes of Fixed, Polytopic Bis(pyrazolyl)methane Ligands:  Influence of Ligand Geometry on the Formation of Discrete Metallacycles and Coordination Polymers
  作者：Daniel L. Reger、Russell P. Watson、Mark D. Smith

  DOI：10.1021/ic0613053

  日期：2006.12.1

  remains unbound: [Ag2(mu-L3)2](BF4)2 (5). Treatment of L3 with an excess of AgBF4 affords a polymer of metallacycles, [Ag3(mu-L3)2](BF4)3}infinity (6), with one of the bis(pyrazolyl)methane units on each ligand bound to a silver cation bridging two metallacycles. The supramolecular structures of the silver(I) complexes 1-6 are organized by noncovalent interactions, including weak hydrogen bonding,

  芳烃连接的双（吡唑基）甲烷配体间-双[双（1-吡唑基）甲基]苯，（m- [CH（pz）2] 2C6H4，Lm），对-双[bis（1-吡唑基） ）甲基]苯，（p- [CH（pz）2] 2C6H4，Lp）和1,3,5-tris [双（1-吡唑基）甲基]苯（1,3,5- [CH（pz） 2] 3C6H3，L3与AgX盐（pz = 1-吡唑基； X = BF4-或PF6-）产生两种类型的分子基序，具体取决于围绕中央芳烃环的连接位点的排列方式。间亚苯基连接的Lm与Ag 和AgPF6的反应产生了由离散的金属环指示组成的络合物：[Ag2（mu-Lm）2]（ ）2（1）和[Ag2（mu-Lm）2]（PF6） ）2（2）。当用Ag 和AgPF6处理对亚苯基连接的Lp时，会得到无环的阳离子配位聚合物：[Ag（mu-Lp）] }无穷大（3）和[Ag（mu-Lp）] PF6}无限（4）。配体L3的反应
• Synthesis and structures of homo- and heterobimetallic rhodium(i) and/or iridium(i) complexes of binucleating bis(1-pyrazolyl)methane ligands
  作者：Joanne H. H. Ho、Jörg Wagler、Anthony C. Willis、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c1dt10499c

  日期：——

  The synthesis of a series of Rh(I) and Ir(I) homobimetallic complexes using three different linking scaffolds is described. The cyclooctadiene (COD) complexes [M2(COD)2(Lscaffold)][BArF4]2 (2–7) where M = Rh(I) or Ir(I), and Lscaffold = bis(1-pyrazolyl)methane ligands, p-C6H4[CH(pz)2]2 (1a), m-C6H4[CH(pz)2]2 (1b) and the anthracene-bridged 1,8-C14H8[CH(pz)2]2 (1c) were synthesized. The COD co-ligands

  描述了使用三种不同的连接支架合成一系列Rh（I）和Ir（I）同双金属配合物。这环辛二烯（COD）络合物[M 2（COD）2（L支架）] [BAR ˚F 4 ] 2（2-7）式中M =的Rh（我）或IR（我），和L支架=双（1-吡唑基）甲烷配体p -C 6 H 4 [CH（pz）2 ] 2（1a），m -C 6 H 4 [CH（pz）2 ] 2（1b）和蒽桥联的1,8-C 14 H 8合成了[CH（pz）2 ] 2（1c）。将2-7的COD共配体替换为羰基共配体，形成类似的同双金属配合物[M 2（CO）4（L支架）] [BARhref=https://www.molaid.com/MS_77868 target="_blank">BAr F 4] 2（8–13）。的双阳离子homobimetallic络合物的固态结构2，3，5，6，9，和10，以及阳离子单金属配合物15和22的配体1B和1C分别用X射线晶体学进行了表征。带有对-和间-亚苯基和蒽骨架的二价铱和二铱配合物的固态XRD结构表明，配合物2-1