methyl 5-[(2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]furan-2-carboxylate | 1392197-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-[(2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]furan-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(2,4-diaminopiperidine[3,2-d]pyrimidine-6-ylamino)-furan-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1392197-22-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₃
• 分子量: 318.335
• InChiKey: NABYEFAIHPIKDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methanol 在 silica gel 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 5-[(2,4-diamino-5,6,7,8-tetrahydropyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methylamino]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶中间体新型合成 8-Deaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤类似物

  摘要：

  描述了一种构建四氢叶酸骨架的有效方法。从蝶呤类似物和芳香胺开始，通过新型氮丙啶中间体合成了 8-deaza-5,6,7,8-四氢氨基蝶呤衍生物和杂环苯甲酰基等排体。采用这种方法可以完全避免传统合成策略中碳氮键氢解的副产物。

  DOI：

  10.3390/molecules17055604

文献信息

• 四氢叶酸类似物的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN102977090B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明是四氢叶酸类似物的一种合成新方法。主要解决目前的合成方法中反应条件不易控制、生成副产物多的问题。本发明采用5-氨基尿嘧啶或2，4，5，6-四氨基嘧啶、2，5，6-三氨基-4-羟基嘧啶为起始原料，经过环合、氧化、氯化、氨解、催化氢化还原、分子内环合、氮杂环丙烷开环、亲核取代、乙酯基水解等步骤制得一系列四氢叶酸类似物。与已有技术相比，本发明具有以下特点：反应条件温和稳定，副产物少，适用范围广等。