(E)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid methylester | 26927-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid methylester
• 英文别名: (E)-α-Benzoylaminocrotonsaeure-methylester；methyl (E)-α-N-benzoylaminocrotonate；Methyl (E)-α-benzoylamino-crotonate；methyl (E)-2-(benzoylamino)but-2-enoate；Methyl-(E)-α-benzamidocrotonat；Methyl-α-benzamido-crotonat；Crotonic acid, 2-benzamido-, methyl ester；methyl (E)-2-benzamidobut-2-enoate
• CAS: 26927-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FSFWJOZYIFJPAO-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid methylester 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 、 (2R,3R)-(-)-2,3-双(二苯基膦)双环[2.2.1]庚-5-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 methyl α-benzamidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrische Katalysen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99521-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-α-N-benzoylamino-2-butenoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  α-Alkylation of threonine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86256-5

文献信息

• N-Acyl-α-triphenylphosphonioglycinates in the Synthesis of α,β-Dehydro-α-amino Acid Derivatives
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel、Nikodem Kuźnik

  DOI：10.1007/s00706-003-0167-1

  日期：2004.6

  -acyliminoacetates and N- acyl-α-triphenylphosphoranylideneglycinates. Wittig reaction of the latter ylides with aromatic and aliphatic aldehydes or ketones enables a new easy entry to N -acyl-α,β-dehydro-α-amino acid esters.

  Ñ 酰基-α-triphenylphosphonioglycinates时用三乙胺转化成相应的平衡混合物 Ñ -acyliminoacetates和 N- 酰基- α-triphenylphosphoranylideneglycinates。 后者的酰基化物与芳族和脂族醛或酮的 维蒂希 反应使得 N- 酰基-α，β-脱氢-α-氨基酸酯易于进入 。
• Schoellkopf, Ulrich; Meyer, Rolf, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1469 - 1475
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Meyer, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Facile Formation of Dehydroalanine From <i>S</i>-Nitrosocysteines
  作者：Hua Wang、Jiming Zhang、Ming Xian

  DOI：10.1021/ja905558w

  日期：2009.9.23

  A reductive elimination of S-nitrosocysteines using phosphine substrates has been developed. This reaction converts unstable S-nitrosocysteines to dehydroalanine derivatives under very mild conditions. It can potentially be applied for the detection of protein S-nitrosation.
• Conversion of threonine derivatives to dehydroamino acids by elimination of .beta.-chloro and O-tosyl derivatives
  作者：Ananthachari Srinivasan、Robert W. Stephenson、Richard K. Olsen

  DOI：10.1021/jo00433a015

  日期：1977.6
• α-Alkylation of threonine
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86256-5

  日期：1983.1