methyl α-benzamidobutyrate | 79893-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl α-benzamidobutyrate
• 英文别名: N-benzoyl-α-aminobuttersauremethylester；(RS)-N-acetylamino butyric acid methylester；Methyl 2-benzamidobutanoate
• CAS: 79893-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GINQLBHQFRECFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-benzamidobutyrate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-苯甲酰氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Enantioselective γ-Additions of Oxazolones to 2,3-Butadienoates Catalyzed by Phosphines: Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids and N,O-Acetal Derivatives

  摘要：

  Phosphine-catalyzed regiodivergent enantioselective C-2- and C-4-selective gamma-additions of oxazolones to 2,3-butadienoates have been developed. The C-4-selective gamma-addition of oxazolones occurred in a highly enantioselective manner when 2-aryl-4-alkyloxazol-5-(4H)-ones were employed as pronudeophiles. With the employment of 2-alkyl-4-aryloxazol-5-(4H)-ones as the donor, C-2-selective gamma-addition of oxazolones took place in a highly enantioselective manner. The C-4-selective adducts provided rapid access to optically enriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acid derivatives, and the C-2-selective products led to facile synthesis of chiral N,O-acetals and gamma-lactols. Theoretical studies via DFT calculations suggested that the origin of the observed regioselectivity was due to the distortion energy that resulted from the interaction between the nudeophilic oxazolide and the electrophilic phosphonium intermediate.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10524
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 在 aluminum oxide 、 hydrogen 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl α-benzamidobutyrate
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802

文献信息

• Von der basenkatalysierten Ring�ffnung von 2H-Azirinen zu einer ?-Alkylierungsmethode von prim�ren Aminen
  作者：Adrian Heinz Schulthess、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19810640509

  日期：1981.7.22

  From a Base Catalyzed Ring Opening of 2H-Azirines to an α-Alkylation Method of Primary Amines

  从2 H-嗪的碱催化开环到伯胺的α-烷基化方法
• Enantioselective Enolate Protonation:  Matching Chiral Aniline and Substrate Acidity
  作者：E. Vedejs、A. W. Kruger、E. Suna

  DOI：10.1021/jo990897m

  日期：1999.10.1

  A comparison of chiral anilines 1a-f in the asymmetric protonation of enolate 15 shows that the optimum Delta pK(a) value (chiral acid vs protonated enolate) for the highest enantioselectivity is ca. 3 (Table 2). An extension of this concept to amino acid enolates was possible, and le was found to give the best enantioselectivity (85% ee) with the alanine-derived N-lithioenolate 5a (Table 3). Changes in aniline pK(a) due to variation of substituents at the aniline nitrogen were evaluated briefly, but these changes did not show consistent trends in the enantioselectivity vs pK(a).
• Asymmetrische Katalysen
  作者：Henri Brunner、Alfons Knott、Manfred Kunz、Elisabeth Thalhammer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99521-4

  日期：1986.7
• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Achaogen, Inc.

  公开号：EP2170814A2

  公开（公告）日：2010-04-07
• OTAMIXABAN FORMULATIONS WITH IMPROVED STABILITY
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2691075A1

  公开（公告）日：2014-02-05