3-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-chromen-2-one | 144616-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]chromen-2-one
• CAS: 144616-81-9
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: KQGSAYFJDGSMCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-chromen-2-one 、 methyl 1-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.464 g的产率得到methyl 1-benzyl-5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-7-oxo-4-phenyl-4,4a,5,6,7,12c-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Exploration of C5–C6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines for the Construction of exo-Hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylates Using a Stereoselective Povarov Reaction

  摘要：

  A wide variety of substituted exo-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate derivatives have been synthesized from 3-aminocoumarins, aldehydes, and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine derivatives in the presence of 10 mol% of ytterbium(III) triflate in acetonitrile at room temperature using a one-pot Povarov reaction. Some of the salient features of this protocol are: good yields and no need for an aqueous workup procedure or chromatographic separation.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380431
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基香豆素 、 4-氯苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到3-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（苄叉基氨基）香豆素在啮齿动物中的合成及抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810926

文献信息

• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of 3-(Benzylideneamino)Coumarins in Rodents
  作者：Veeresh Maddi、Kallur S. Raghu、M.N.A. Rao

  DOI：10.1002/jps.2600810926

  日期：1992.9

  A series of substituted 3-(benzylideneamino) coumarins was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity against carrageenan-induced edema in rats. Halogenated derivatives 4g and 4c, at oral doses of 100 mg/kg, showed 75 and 60% antiedmatous activity, respectively (phenylbutazone antiedematous activity, 58%). The analgesic activity of 4g and 4c, based on inhibition of acetic acid-induced

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。
• 香豆素类化合物及其制备方法和应用
  申请人：新疆农业大学

  公开号：CN117720496A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明公开了香豆素类化合物及其制备方法和应用。本发明的香豆素类化合物选自式(A‑A)所示的化合物；#imgabs0#其中，所述R1选自#imgabs1#所示的基团、H或C1‑C10烷基，其中R1′选自H或C1‑C10的草酰氯酯、R1”选自取代或未取代的芳基；所述R2选自#imgabs2#所示的基团或H，其中R2′选自取代或未取代的芳基；所述R3选自#imgabs3#所示的基团、H或羟基，其中R3′选自C1‑C10羧酸、R3”选自取代或未取代的芳基；且所述香豆素类化合物的R1中选自氢时，R3不能选自羟基。本发明的香豆素类化合物结构简单，分子量小；有较好的生物活性，对测试菌均有不同程度抑制，可作为潜在的新型抗菌剂。
• Exploration of C5–C6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines for the Construction of exo-Hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylates Using a Stereoselective Povarov Reaction
  作者：Abu Khan、Kobirul Islam、Deb Das、Ejaz Akram

  DOI：10.1055/s-0034-1380431

  日期：——

  A wide variety of substituted exo-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate derivatives have been synthesized from 3-aminocoumarins, aldehydes, and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine derivatives in the presence of 10 mol% of ytterbium(III) triflate in acetonitrile at room temperature using a one-pot Povarov reaction. Some of the salient features of this protocol are: good yields and no need for an aqueous workup procedure or chromatographic separation.