(1S,4S)-2-benzyl-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane | 179694-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4S)-2-benzyl-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1S,4S)-2-benzyl-5-methyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1)heptane；(1S,4S)-2-benzyl-5-methyl-2,5diazabicyclo(2.2.1)heptane
• CAS: 179694-15-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: TVKCKGFYMZDMBA-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  82-92 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-2-benzyl-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4S)-2-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  (1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷新型衍生物的合成及其作为不对称催化潜在配体的评价

  摘要：

  从 (S)-反式-4-羟脯氨酸制备 (1S,4S)-2,5-二氮杂双环 [2.2.1] 庚烷 (2-36, 38, 39) 的 37 种（大多数是新型）手性衍生物. 选择了这些手性配体，作为制备二乙基锌与醛的对映选择性加成催化剂的潜在配体，以及作为不对称 Diels-Alder 反应中的手性路易斯酸活化剂的潜在配体。在前一个系统中，二胺 30 在 (S)-苯基乙基甲醇的形成中诱导了高达 92% 的对映体过量，而在环戊二烯和 3-丙烯酰恶唑烷-2-one 之间的环加成反应的情况下，二聚体之间形成的催化复合物衍生物 8 和三氟甲磺酸铜 [Cu(OTf)2] 以 95:5 的内/外比提供预期产物，主要非对映异构产物的 ee 高达 72%。最后，在这项工作中制备的一些新型手性二胺也被评估为 α-苯基-α-氰基乙酸乙酯不对称胺化的潜在有机催化剂。双功能衍生物 12 以优异的收率和高达 40% 的 ee

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700785
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-2-benzyl-5-ethoxycarbonyl-2,5-diazabicyclo(2.2.1)heptane 、 水 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,4S)-2-benzyl-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Muscarinic receptor ligands

  摘要：

  本文描述了一般式I的D4受体选择性化合物：##STR1##其中：A和B分别选择，可选择取代的饱和或不饱和的5-或6-成员同源或异源环；X.sub.1选择自CH.sub.2、O、NH、S、C.dbd.O、CH--OH、CH--NEt.sub.2、C.dbd.CHCl、C.dbd.CHCN、N--C.sub.1-4烷基、N-乙酰基、SO.sub.2和SO；X.sub.2--选择自N.dbd.、CH.sub.2--、CH.dbd.、C(O)--、O--和S--；n为1或2；Z选择自C.sub.1-6烷基，可选择用OH、卤素、C.sub.1-4烷基和C.sub.1-4烷氧基中的取代基取代；以及它们的酸盐、溶剂合物和水合物。还描述了它们作为多巴胺受体配体用于药物筛选程序和药物治疗M1/M2受体所涉及的疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US05561127A1

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC PYRIDAZINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES DE PYRIDAZINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016138114A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to compounds of formula (I): (I) and salts thereof, wherein: R1-R4 have any of the values defined in the specification, and compositions and uses thereof. The compounds are useful as inhibitors of BRG1, BRM and/or PB1. Also included are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using such compounds and salts in the treatment of various BRG1-mediated disorders, BRM-mediated disorders and/or PB1-mediated disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，其中：R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其组合物和用途。这些化合物可用作BRG1、BRM和/或PB1的抑制剂。还包括包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及在治疗各种BRG1介导的疾病、BRM介导的疾病和/或PB1介导的疾病中使用这些化合物和盐的方法。
• US5561127A
  申请人：——

  公开号：US5561127A

  公开（公告）日：1996-10-01
• US5674877A
  申请人：——

  公开号：US5674877A

  公开（公告）日：1997-10-07
• US5849734A
  申请人：——

  公开号：US5849734A

  公开（公告）日：1998-12-15
• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEURS MUSCARINIQUES
  申请人：ALLELIX BIOPHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1996019479A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (EN) Described herein are muscarinic receptor-selective compounds of Formula (I), wherein: A and B are independently selected, optionally substituted, unsaturated 5- or 6-membered, homo- or heterocyclic rings; X1 is selected from O, S, SO, SO2, C=O, CH2, CH-OH, CH-NEt2, C=CHCI, C=CHCN, NH, N-C1-4alkyl and N-acetyl; X2--- is selected from N=, CH2-, CH= and C(O)-; n is 1 or 2; and Z is selected from C1-6alkyl optionally substituted with a substituent selected from OH, halo, C1-4alkyl, C1-4alkoxy and phenyl; and acid addition salts, solvates and hydrates thereof. Their use as ligands for dopamine receptor identification and in a drug screening program, and as pharmaceuticals to treat indications in which the M1/M2 receptor is implicated, such as schizophrenia, are also described.(FR) Composés se liant sélectivement à des récepteurs muscariniques, de formule I, où A et B désignent des composés homo ou hétérocycliques insaturés de 5 ou 6 membres, choisis indépendamment et pouvant être remplacés; X1 étant choisi parmi O, S, SO, SO2, C=O, CH2, CH-OH, CH-NEt2, C=CHCl, C=CHCN, NH, N-C1-4alkyle et N-acétyle; X2--- étant choisis parmi N=, CH2-, CH= et C(O)-; n étant égal à 1 ou à 2 et Z étant choisi parmi C1-6alkyle, pouvant être remplacé par OH, halo, C1-4alkyle, C1-4alcoxy ou phényle. Ces composés comportent également des sels acidifiants ainsi que des solvates et des hydrates de ceux-ci. Est également présenté l'emploi de ces composés comme ligands pour l'identification de récepteurs de la dopamine et le dépistage systématique des drogues et comme produits pharmaceutiques pour le traitement d'affections, telle la schizophrénie, impliquant le récepteur M1/M2.