2-hydroxy[18O]benzaldehyde | 956239-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy[18O]benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-[¹⁸O]benzaldehyde；Salicylaldehyd-¹⁸O
• CAS: 956239-94-4
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 124.124
• InChiKey: SMQUZDBALVYZAC-PPJXEINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 2-hydroxy[18O]benzaldehyde 生成
  参考文献：
  名称：

  Structures of transient species in the photochromic reaction of 1′,3′,3′-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2′-indoline]: Time-resolved resonance Raman study of isotopically substituted analogues

  摘要：

  Time-resolved resonance Raman spectra of seven kinds of isotopically substituted analogues of 1,'3',3'-trimethylspiro[2H-1-benzopyran-2,2'-indoline] in the photomerocyanine form have disclosed that only the vibrations of the cleaved benzopyran part are resonance enhanced significantly in cyclohexane and in acetonitrile solutions with 460-390 nm probe light. Dramatic changes in the resonance Raman spectra of the photomerocyanine on going from non-hydrogen-bond donor solvents to hydrogen-bond donor solvents can be interpreted as being due to changes in the relative contribution of ortho-quinoidal and zwitterionic forms in the resonance hybrid structure of the photomerocyanine: in cyclohexane and in acetonitrile the contribution of the ortho-quinoidal form is substantial, while in methanol the zwitterionic form is stabilized by hydrogen bonding with the solvent and the photomerocyanine takes an almost zwitterionic structure.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(94)e0059-j
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 硫酸 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-hydroxy[18O]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低能碰撞诱导的邻，间和对羟基苯基甲醛，酮和相关化合物的负离子破碎。

  摘要：

  记录了几种羟基苯基甲醛和酮产生的阴离子的碰撞诱导解离（CID）质谱，并进行了机械合理化。例如，去质子化的邻羟基苯甲醛的m / z 121离子光谱在m / z 93处显示一个强烈的峰，表明一氧化碳的损失归因于由电荷定向的杂化断裂机制介导的邻位效应。相反，衍生自间位和对位异构体的m / z 121离子经过电荷远程均质裂解以消除* H并形成distonic阴离子自由基，最终使CO丢失，从而在m / z 92处出现一个峰。对于对位异构体，这种两步均质机制是最主要的片段化途径。另一方面，间位异构体的光谱 图1b显示了分别在m / z 92和93处的两个主要峰，分别代表了同质和异质碎片。（18）O-同位素标记研究证实，从间羟基苯甲醛的阴离子中消除的CO分子中的氧源自醛基或酚基。相反，邻羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘醛的阴离子，都显示出连续的两次CO消除，首先是先失去羰​​基氧，然后才失去酚基团的羰基氧。

  DOI：

  10.1002/jms.1252