(2-methanesulfinylvinyl)benzene | 7715-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methanesulfinylvinyl)benzene
• 英文别名: (2-methanesulfinyl-vinyl)-benzene；1-Methylsulfinyl-2-phenyl-ethylen；Methylstyrylsulfoxid；Benzene, [2-(methylsulfinyl)ethenyl]-；2-methylsulfinylethenylbenzene
• CAS: 7715-00-6
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: XAEWOVDMQWMXIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methanesulfinylvinyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 [2-(甲硫基)乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  β-Keto Sulfoxides. II^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 双(2,2,2-三氟乙基)((甲基亚磺酰基)甲基)膦酸酯 在 18-冠醚-6 、 六甲基二硅烷 、 potassium hydride 作用下， 生成 (2-methanesulfinylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of cis-α,β-Unsaturated Sulfoxides and Sulfides by the Horner-Wittig Reaction with Bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono Sulfoxides and Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在与双(2,2,2-三氟乙基)磷酸亚磺酰和芳香醛的霍纳-维蒂格反应中，主要形成了顺-α,β-不饱和亚磺酰，而相应硫化物的反应则表现出反式或较低的顺选择性。用三丁基磷在四氯化碳中还原顺-α,β-不饱和亚磺酰产生了保持立体化学的顺-乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4268

文献信息

• A Novel Rearrangement of Styryl Sulfoxide Induced by Phosphorus Pentachloride
  作者：Norioki Miyamoto、Daisuke Fukuoka、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.47.1817

  日期：1974.7

  The reaction of both isomers of methyl styryl sulfoxide (Ia) with the title chloride affords methyl phenacyl sulfide (IIa) and phenyl(α-methylthio)acetaldehyde (IIIa) besides β-chlorostyryl methyl sulfide (IVa). Phenyl styryl sulfoxide reacts similarly.

  两个异构体甲基苯乙烯亚砜（Ia）与该氯化物反应，除了生成β-氯苯乙烯甲基硫化物（IVa）外，还生成甲基苯乙酰硫化物（IIa）和苯基(α-甲基硫)乙醛（IIIa）。苯基苯乙烯亚砜的反应也类似。
• Cobalt modified N-doped carbon nanotubes for catalytic CC bond formation <i>via</i> dehydrogenative coupling of benzyl alcohols and DMSO
  作者：Jinlei Li、Guoliang Liu、Lijun Shi、Qi Xing、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c7gc02335a

  日期：——

  The development of heterogeneous, cost-effective and environmentally benign catalysts to construct CC bonds is highly desirable.

  开发多元化、具有成本效益且环境友好的催化剂来构建C-C键是非常可取的。
• Photochemical incorporation of protic solvents by open chain olefins
  作者：N. Miyamoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80201-7

  日期：1973.1

  Irradition of methyl styryl sulphoxide dissolved in MeOH, EtOH, or AcOH induces the photochemical polar addition of the solvents to afford the product, PhCH(OR)CH2SOMe, where R is Me, Et, or Ac. By-products are the corresponding sulphides, PhCH(OR)CH2SMe, and methyl styryl sulphide. Similar adducts of protic solvents are produced upon irradiation of certain vinylic sulphides, methyl phenethynyl sulphide

  辐照溶解在MeOH，EtOH或AcOH中的甲基苯乙烯基亚砜会诱导溶剂的光化学极性加成，从而提供产物PhCH（OR）CH 2 SOMe，其中R为Me，Et或Ac。副产物是相应的硫化物，PhCH（OR）CH 2 SMe和甲基苯乙烯基硫化物。质子溶剂的类似加合物在某些乙烯基硫化物的辐照产生，甲基苯乙炔基硫化物，为包括以及适当取代propenylbenzenes ö -anethole，ø -anol和ö -propenylaniline在SOLN。
• Unusual mode of reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Đorđe Toljić、Bojan Bondžić、Rade Marković、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.004

  日期：2013.11

  The reactivity of 2-alkylidene-4-oxothiazolidine S-oxides under the Pummerer reaction conditions, using Ac2O, TFAA, SOCl2 and SOBr2 as initiators, has been examined. Almost all reactions proceeded with absolute regioselectivity yielding α-substituted sulfides or vinyl-chloro derivatives. The mechanism for the formation of the latter products was postulated and proved experimentally.

  2-亚烷基-4-氧代噻唑的反应性小号-oxides的Pummerer重反应条件下，使用AC，2 O，TFAA，的SOCl 2和SOBR 2作为引发剂，已审查。几乎所有反应都以绝对区域选择性进行，得到α-取代的硫化物或乙烯基-氯衍生物。对于后者产物的形成机理推测和实验证明。
• CoCl₂catalysed decarboxylation-oxidation of mandelic acids by molecular oxygen
  作者：Isabelle Favier、Elisabet Duñach、Dominique Hébrault、Jean-Roger Desmurs

  DOI：10.1039/b307186c

  日期：——

  A series of mandelic acid derivatives was oxidised by molecular oxygen using cobalt(II) chloride as the catalyst. Benzaldehyde and/or benzoic acid derivatives were obtained in high selectivities, depending on the aromatic ring substitution. Different oxidation mechanisms are operating, depending on the mandelic acid substitution.

  使用分子氧氧化一系列扁桃酸衍生物。 钴（II），氯化 作为 催化剂。 苯甲醛 和/或 苯甲酸取决于芳环取代，以高选择性获得衍生物。不同的氧化作用 作用机制取决于扁桃酸的取代。