Fmoc-Ala-Val-OMe | 93709-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Val-OMe
• 英文别名: FMOC-L-Ala-L-ValOMe；(S)-methyl 2-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-3-methylbutanoate；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 93709-90-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: YJSJJWBEOUBXCT-BTYIYWSLSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  617.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Val-OMe 在 phosphate buffer 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Fmoc-L-Ala-L-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dihydrogen borotriselenoate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Fmoc-Ala-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过Nα保护的二酰基亚硒酰胺形成肽键

  摘要：

  摘要一个简单的，直接的，对于采用相应的羧酸和从经N个氨基酸衍生胺肽键形成α -保护diacyldiselenide划定。合成的关键步骤是在原位生成N个α使用的NaBH -protected diacyldiselenide 2硒3作为selenating试剂，随后用氨基酸酯导致所述肽捕获。n的形成α -保护diacyldiselenide使用粗制样品通过TLC和HRMS分析证实。该反应是干净的，并且以中等至良好的产率获得了所有产物，包括对于位阻氨基酸。该协议没有消旋作用，与Fmoc，Cbz和Boc组兼容。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s10989-018-9711-z

文献信息

• Aldehyde Capture Ligation for Synthesis of Native Peptide Bonds
  作者：Monika Raj、Huabin Wu、Sarah L. Blosser、Marc A. Vittoria、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/jacs.5b03538

  日期：2015.6.3

  reactions for amide bond formation have transformed the ability to access synthetic proteins and other bioconjugates through ligation of fragments. In these ligations, amide bond formation is accelerated by transient enforcement of an intramolecular reaction between the carboxyl and the amine termini of two fragments. Building on this principle, we introduce an aldehyde capture ligation that parlays

  酰胺键形成的化学选择性反应改变了通过片段连接获得合成蛋白质和其他生物偶联物的能力。在这些连接中，两个片段的羧基和胺末端之间的分子内反应的瞬时增强加速了酰胺键的形成。基于这一原则，我们引入了一种醛捕获连接，它利用醛和胺的高化学选择性反应性来加强现有技术难以连接的氨基酸残基和肽之间的酰胺键形成。
• Iterative Design of a Biomimetic Catalyst for Amino Acid Thioester Condensation
  作者：Huabin Wu、Handoko、Monika Raj、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02412

  日期：2017.10.6

  combines lessons learned from peptide biosynthesis, enzymes, and organocatalysts is described. The catalyst features a urea scaffold for carbonyl recognition and elements of nucleophilic catalysis. In the presence of 10 mol % of the organocatalyst, the rate of peptide bond formation is accelerated by 10000-fold over the uncatalyzed reaction between Fmoc-amino acid thioesters and amino acid methyl esters

  在本文中，描述了结合从肽生物合成，酶和有机催化剂中学到的经验教训的催化剂的设计。该催化剂具有用于羰基识别的尿素支架和亲核催化元素。在10mol％的有机催化剂的存在下，肽键形成的速率比Fmoc-氨基酸硫代酯和氨基酸甲基酯之间的未催化反应加快了10000倍。
• C → N and N → C solution phase peptide synthesis using the N-acyl 4-nitrobenzenesulfonamide as protection of the carboxylic function
  作者：Rosaria De Marco、Mariagiovanna Spinella、Anna De Lorenzo、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1039/c3ob40169c

  日期：——

  In this paper we describe a solution phase peptide synthesis strategy using the 4-nitrobenzenesulfonamido/N-methyl-4-nitrobenzenesulfonamido group as a protecting/activating system of the carboxyl function. The 4-nitrobenzenesulfonamido group is stable during peptide chain elongation (Fmoc chemistry). The N-aminoacyl or N-dipeptidyl-4-nitrobenzensulfonamides, when activated by methylation, can be easily coupled with another amino acid or reconverted into the free-carboxyl function amino acids or peptides. This activatable protecting group allows both the C → N and the N → C direction solution phase peptide synthesis. We also verified that the absolute configuration at the chiral centers does not change during the coupling reactions.

  本文中，我们描述了一种利用4-硝基苯磺酰胺/N-甲基-4-硝基苯磺酰胺基团作为羧基保护/活化系统的溶液相肽合成策略。4-硝基苯磺酰胺基团在肽链延长过程中稳定存在（Fmoc化学）。N-酰胺基或N-二肽基-4-硝基苯磺酰胺，在甲基化活化后，能容易地与另一个氨基酸结合或重新转换成自由羧基功能的氨基酸或肽。这种可活化的保护基团允许双向溶液相肽合成，即C→N和N→C方向。我们还验证了在偶联反应过程中不对称中心的绝对构型保持不变。
• ALDEHYDE CAPTURE LIGATION TECHNOLOGY FOR SYNTHESIS OF AMIDE BONDS
  申请人：Arora Paramjit S.

  公开号：US20150232504A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to ligation agents and their use in making an amide ligation product. Methods of making the ligation agents are also disclosed.

  本发明涉及连接剂及其在制备酰胺连接产物中的应用。本发明还揭示了制备连接剂的方法。
• AITF (4-acetamidophenyl triflimide) mediated synthesis of amides, peptides and esters
  作者：Eti Chetankumar、Swetha Bharamawadeyar、Chinthaginjala Srinivasulu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/d3ob01351k

  日期：——

  A simple, broadly applicable protocol for amidation and esterification reactions is described. Thereby, 4-acetamidophenyl triflimide (AITF), a crystalline stable reagent, is employed for the activation of carboxylic acids. The use of AITF as a coupling agent is demonstrated in the synthesis of peptides, amides and esters under mild conditions in good to excellent yields. Notably, peptide segment condensations

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。