N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 57598-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-Ts a-bromo-hydrazone
• CAS: 57598-59-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 367.266
• InChiKey: IYBXXFASNFMWCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与Az内酯的环化反应：获得4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一。

  摘要：

  在原位形成的偶氮烯烃与z内酯之间，出现了前所未有的[4 + 2]环化反应。该反应提供了容易获得的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-one衍生物的阵列，这些衍生物在医学应用中作为潜在的生物活性候选物非常有前途。值得注意的是，这些二氢吡啶并酮也可以通过一锅反应方案通过使用由N-酰基氨基酸原位形成的氮杂内酯并原位合成。由α-卤代hydr生成偶氮烯烃。克级实验以及产物向其他含氮化合物的多用途转化也证明了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01592
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N'-(2-bromo-1-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃：一种适用于形成多达三个连续四元中心的 Umpolung 烷基化程序

  摘要：

  N-磺酰腙的 α-烷基化通过原位衍生的偶氮烯烃提供了酮 α-烷基化的 umpolung 方法，该方法在催化和直接结合不适合使用烯醇化学的官能团方面具有相当大的潜力。在此，我们描述了首次在 Cu(I) 催化下将格氏试剂添加到原位衍生的 N-磺酰基偶氮烯烃中。这种方法能够提供通过传统烯醇化学难以或不可能合成的高度位阻化合物，包括具有多达三个连续四元中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja100932q

文献信息

• 4-氨基哒嗪酮类化合物及其制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN111533697B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一类4‑氨基哒嗪酮类化合物，属于有机化学合成技术领域，还公开了这类化合物的制备方法，本发明首次将α‑卤代腙类化合物和吖内酯或吖内酯前体用于[4+2]环化反应构建4‑氨基哒嗪酮类化合物，本方法不仅弥补了4‑氨基哒嗪酮类化合物合成的空白，而且有利于丰富哒嗪生物碱的种类，从而为药物活性的筛选提供更多可以选择的化合物源，丰富药物筛选的化合库；本方法具有反应条件温和，原料易得，操作简单，收率高的优点。
• Cs₂CO₃-promoted P-N coupling reaction of H-phosphoryl compounds with <i>N</i>-tosylhydrazones to afford <i>N</i>-phosphorylhydrazones via diazo intermediates
  作者：Can Zhang、Xiaojie Li、Ruwei Shen

  DOI：10.1080/10426507.2021.1990923

  日期：2022.1.2

  (2022). Cs2CO3-promoted P-N coupling reaction of H-phosphoryl compounds with N-tosylhydrazones to afford N-phosphorylhydrazones via diazo intermediates. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements: Vol. 197, No. 1, pp. 1-6.

  （2022 年）。Cs2CO3 促进 H-磷酰基化合物与 N-甲苯磺酰基腙的 PN 偶联反应，通过重氮中间体得到 N-磷酰基腙。磷、硫和硅及相关元素：卷。197，第 1 期，第 1-6 页。
• Synthesis of fused indoline heterocycles via dearomatization of indoles with α-bromohydrazones: a systematic study on the substrates
  作者：Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c6ob02362b

  日期：——

  An efficient metal-free dearomatization of indoles with α-bromohydrazones is reported. Various fused indoline heterocycles, which are potentially biologically active, were achieved in good yields (up to 94%) under mild conditions. A systematic study on electronic- and steric effects of substrate and reagents revealed that they have great influence upon the reaction. Based on this, the scope of indoles

  据报道，用α-溴hydr使吲哚有效地进行了无金属脱芳香化作用。在温和条件下以高收率（高达94％）获得了具有潜在生物活性的各种稠合吲哚啉杂环。对底物和试剂的电子和空间效应的系统研究表明，它们对反应有很大影响。基于此，吲哚和α-溴hydr的范围得到了广泛的利用。
• [4 + 1] annulation reaction of cyclic pyridinium ylides with <i>in situ</i> generated azoalkenes for the construction of spirocyclic skeletons
  作者：Bao-Xue Quan、Jun-Rui Zhuo、Jian-Qiang Zhao、Ming-Liang Zhang、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9ob02733e

  日期：——

  Two new types of cyclic pyridinium ylides were designed and further used in reactions with azoalkenes to access structurally diverse spirocyclic compounds. A range of spiropyrazoline oxindoles could be smoothly obtained in up to 99% yield via a [4 + 1] annulation process with oxindole 3-pyridinium ylides as C1 synthons. Similarly, a series of spiropyrazoline indanones could be prepared with indanone

  设计了两种新型的环状吡啶鎓叶立德，并进一步用于与偶氮烯烃的反应中，从而获得结构多样的螺环化合物。通过使用[4 + 1]羟吲哚3-吡啶基吡啶作为C1合成子的[4 +1]环解工艺，可以平稳地获得高达99％收率的一系列spiropyrazoline oxindoles。类似地，可以用茚满酮2-吡啶鎓叶立德作为C1合成子来制备一系列螺并吡唑啉茚满酮。这项工作代表了环状吡啶鎓基团作为C1合成子的第一个例子，可以有效地构建螺环化合物。
• Inverse Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Cyclic Enamides with 1,2-Diaza-1,3-dienes in Situ Generated from α-Halogeno Hydrazones: Access to Fused Polycyclic Tetrahydropyridazine Derivatives
  作者：Li-Wen Shen、Ting-Ting Li、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00993

  日期：2021.9.3

  efficient inverse electron-demand aza-Diels–Alder reaction of cyclic enamides and 1,2-diaza-1,3-dienes, which could be readily formed in situ from α-halogeno hydrazones and a base, has been successfully developed. With the developed approach, a wide range of fused polycyclic tetrahydropyridazines were smoothly obtained in up to 99% yield under benign reaction conditions. This reaction concept was also extended

  环状烯酰胺和 1,2-二氮杂-1,3-二烯的高效逆向电子需求 aza-Diels-Alder 反应已成功开发，该反应可以很容易地由 α-卤代腙和碱原位形成。使用所开发的方法，在良性反应条件下，以高达 99% 的产率顺利获得了范围广泛的稠合多环四氢哒嗪。该反应概念也扩展到无环烯酰胺底物以获取 1,4,5,6-四氢哒嗪。还进行了多环四氢哒嗪产品的克级实验和进一步衍生化，以验证该方法的实用性。