1-(p-tolyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one | 500300-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(p-tolyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 500300-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: XRLRVGROZBPNBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one 在 ammonia borane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-(p-tolyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在介孔石墨氮化碳上修饰的单分散NiPd合金纳米粒子，作为高效化学选择性还原α，β-不饱和酮化合物的催化剂

  摘要：

  本文中，研究报告称，通过在介孔石墨氮化碳上装饰NiPd合金纳米粒子的催化剂（NiPd / mpg-C 3 N 4）催化转移各种α，β-不饱和酮，可实现非凡的化学选择性还原（> 99％）。）在水/甲醇介质中的温和条件下。通过在硼烷-叔丁胺的帮助下在油胺（OAm）溶液中还原金属盐，合成NiPd合金NP ，然后通过液相自组装法在mpg-C 3 N 4上修饰。通过TEM，XRD和ICP-MS对NiPd / mpg-C 3 N 4纳米催化剂进行了表征。NiPd / mpg-C 3 N4纳米催化剂是用于化学选择性还原α，β-不饱和酮的高活性催化剂，所有有机化合物均以高收率和99％的选择性转化。另外，该催化剂可以重复使用五次而不会显着降低反应产率。

  DOI：

  10.1039/d0nj03104f

文献信息

• Synthesis and structure of Pd(<scp>ii</scp>) pincer complexes: catalytic application in β-alkylation of secondary alcohols involving sequential dehydrogenation of alcohols <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Sekar Pranesh Kavin、Rengan Ramesh

  DOI：10.1039/d3dt01628e

  日期：——

  Herein, we report an efficient and sustainable approach for the selective synthesis of ketones by palladium pincer catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with aromatic primary alcohols via the borrowing hydrogen (BH) approach for the first time. A set of new Pd(II) ONO pincer complexes was synthesized and characterised by elemental analysis and spectral techniques (FT-IR, NMR and HRMS). The solid-state

  在此，我们首次报道了一种高效且可持续的酮类选择性合成方法，该方法首次通过借氢（BH）方法，通过钯钳催化仲醇与芳香族伯醇的β-烷基化反应。合成了一组新型 Pd( II )ONO 钳状配合物，并通过元素分析和光谱技术（FT-IR、NMR 和 HRMS）对其进行了表征。X射线晶体学证实了一种配合物的固态分子结构。通过仲醇和伯醇的连续脱氢偶联，使用 0.5 mol% 的催化剂负载和亚化学计量的碱，以高达 95% 的优异收率获得了一系列 α-烷基化酮衍生物（25 个实例）。对偶联反应进行了对照实验研究，发现该反应涉及醛、酮和查耳酮中间体，最终建立了借氢策略。令人欣喜的是，该协议简​​单且原子经济，副产物为水/氢。此外，大规模合成也证明了本方案的合成实用性。
• Synthesis of polysubstituted pyridines under combined microwave and ultrasound irradiation: K2CO3-promoted tandem addition/cyclization/hydrogen shift process
  作者：Huangdi Feng、Yuan Li、Erik V. Van der Eycken、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.103

  日期：2012.2

  A convenient and efficient K2CO3-promoted tandem reaction of chalcone, malononitrile, and methanol for the synthesis of highly functionalized pyridines has been developed. This multi-component reaction employing the weak nucleophilic agent methanol proceeded smoothly under combined microwave and ultrasound irradiation (CMUI). The reaction mechanism was proposed to consist of a Michael addition. a methoxylation of C N bond, a cyclization to a 1,4-dihydropyridine and an intermolecular hydrogen shift between 1,4-dihydropyridine and initial chalcone. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Monodisperse NiPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride as a catalyst for the highly efficient chemoselective reduction of α,β-unsaturated ketone compounds
  作者：Cetin Bayrak、Abdullah Menzek、Melike Sevim

  DOI：10.1039/d0nj03104f

  日期：——

  Herein, the study reported extraordinary chemoselective reduction with selectivity (>99%) by the catalytic transfer hydrogenation of various α,β-unsaturated ketones with a catalyst of NiPd alloy nanoparticles decorated on mesoporous graphitic carbon nitride (NiPd/mpg-C3N4) under mild conditions in a water/methanol medium. NiPd alloy NPs were synthesized by the reduction of metal salts in oleylamine

  本文中，研究报告称，通过在介孔石墨氮化碳上装饰NiPd合金纳米粒子的催化剂（NiPd / mpg-C 3 N 4）催化转移各种α，β-不饱和酮，可实现非凡的化学选择性还原（> 99％）。）在水/甲醇介质中的温和条件下。通过在硼烷-叔丁胺的帮助下在油胺（OAm）溶液中还原金属盐，合成NiPd合金NP ，然后通过液相自组装法在mpg-C 3 N 4上修饰。通过TEM，XRD和ICP-MS对NiPd / mpg-C 3 N 4纳米催化剂进行了表征。NiPd / mpg-C 3 N4纳米催化剂是用于化学选择性还原α，β-不饱和酮的高活性催化剂，所有有机化合物均以高收率和99％的选择性转化。另外，该催化剂可以重复使用五次而不会显着降低反应产率。