5-氨基-6-氯-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 81117-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-氨基-6-氯-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 5-amino-6-chlorobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-amino-6-chloro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 81117-80-8
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₂
• 分子量: 184.582
• InChiKey: GWMSBABWKBFZCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-6-氯-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 2-(6-chloro-5-(1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-2(3H)-yl)-2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  含烷氧羰基取代2-苯并恶唑啉酮的四氢异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的设计，合成和除草活性

  摘要：

  几个不同的烷氧基羰基取代的2-苯并恶唑啉酮基团已被掺入四氢异吲哚啉-1,3-二酮骨架中，以提供25种化合物（1a - 1u和2a - 2d）。这些化合物的结构通过1 H和13 C NMR，HRMS和X射线单晶衍射确定。这些化合物的一些（1克，1H，1J，1K）显示出优异的除草活性对苘麻，反枝苋和稗在375克活性成分的速率·公顷-1。其中，化合物1H和1J显示针对最好苗后除草效果苘麻与ED 50个的值1.8和5.3克活性成分·公顷-1，分别，这是优于市售的氟锁草醚（44.3克AI·哈-1）。田间试验表明，化合物1h具有与高浓度activity去津相似的除草活性，并且发现玉米比ize去津更安全。因此，这项研究的结果表明，化合物1h可用作玉米田出苗后的除草剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500046
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯酚 在 吡啶 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-氨基-6-氯-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  含烷氧羰基取代2-苯并恶唑啉酮的四氢异吲哚啉-1,3-二酮衍生物的设计，合成和除草活性

  摘要：

  几个不同的烷氧基羰基取代的2-苯并恶唑啉酮基团已被掺入四氢异吲哚啉-1,3-二酮骨架中，以提供25种化合物（1a - 1u和2a - 2d）。这些化合物的结构通过1 H和13 C NMR，HRMS和X射线单晶衍射确定。这些化合物的一些（1克，1H，1J，1K）显示出优异的除草活性对苘麻，反枝苋和稗在375克活性成分的速率·公顷-1。其中，化合物1H和1J显示针对最好苗后除草效果苘麻与ED 50个的值1.8和5.3克活性成分·公顷-1，分别，这是优于市售的氟锁草醚（44.3克AI·哈-1）。田间试验表明，化合物1h具有与高浓度activity去津相似的除草活性，并且发现玉米比ize去津更安全。因此，这项研究的结果表明，化合物1h可用作玉米田出苗后的除草剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201500046

文献信息

• Monoazopigmente der Acetoacetylaminobenzimidazolonreihe, Verfahren zu deren Herstellung, und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000737A1

  公开（公告）日：1979-02-21

  Monoazopigmente der Formel worin X und Y Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen, Q eine Gruppe der Formeln-CONH-oder-NHCO-und Z ein O-Atom oder eine Gruppe der Formeln -NR-, -NHCO-, -CONH-, -CH =N-oder -C=N- darstellen, wobei R Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen substituiertes Phenyl und V Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1-4 C-Atomen bedeuten und die Azogruppe an die Phenylreste A oder B gebunden sein kann; Herstellung durch Kupplung von Acetoacetylbenzimidazolonen mit den übereinstimmenden Diazokomponenten; Verwendung zum Pigmentiern von hochmolekularem organischem Material.

  式中的单偶氮颜料 其中 X 和 Y 代表氢、卤素、烷基或具有 1-4 个 C 原子的烷氧基，Q 代表 -CONH- 或 -NHCO- 式中的一个基团，Z 代表 O 原子或 -NR-、-NHCO-、-CONH-、-CH =N- 或 -C=N- 式中的一个基团。 其中 R 是氢、1-4 个碳原子的烷基或任选被卤素、1-4 个碳原子的烷基或烷氧基取代的苯基，V 是氢、卤素、1-4 个碳原子的烷基或烷氧基，偶氮基团可键合到苯基自由基 A 或 B 上；通过将乙酰乙酰苯并咪唑酮与相应的重氮组分偶联制备；用于高分子有机材料的颜料。
• Verfahren zur Herstellung von Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufern und ihre Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0045892A1

  公开（公告）日：1982-02-17

  Verfahren zur Herstellung von unter dem Einfluß von Hitze und gegebenenfalls in Gegenwart von Kettenverlängerungs- oder Vernetzungsmitteln zu hochmolekularen Kunststoffen ausreagierenden, Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufern, bei welchem man mindestens 2 mit primären oder sekundären aromatisch gebundenen Aminogruppen reaktionsfähige Gruppierungen aufweisende Kunststoffvorlaüfer, insbesondere organische Polyisocyanate, mit Oxazolin-2-on-Ringen aufweisenden aromatischen primären oder sekundären Aminen unter Einhaltung eines Äquivalentverhältnisses zwischen Aminogruppen und mit diesen Aminogruppen reaktionsfähigen Gruppen von 1:0,95 bis 1:5, umsetzt, sowie die Verwendung der so erhältlichen Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufer zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen, wobei man die Kunststoffvorläufer, gegebenenfalls in Gegenwart von Verbindungen, die mindestens 2, mit Oxazolin-2-on-Ringen reaktionsfähige Gruppen aufweisen, auf 100 bis 200°C erhitzt.

  用于制备塑料前体的工艺，这些塑料前体在热作用下，或在有扩链剂或交联剂存在的情况下发生反应，形成具有恶唑啉-2-酮环的高分子量塑料，其中至少使用 2 种塑料前体，这些塑料前体具有能与芳香键氨基反应的伯胺或仲胺基团、特别是有机多异氰酸酯，与含有噁唑啉-2-酮环的芳香族伯胺或仲胺一起使用，同时保持氨基与能与这些氨基反应的基团之间的当量比为 1：0.95 至 1:5，并将由此获得的包含噁唑啉-2-酮环的塑料前体用于生产高分子量塑料，其中塑料前体加热至 100 至 200°C，可选择在包含至少 2 个与噁唑啉-2-酮环反应的基团的化合物存在下进行。
• Isocyanato-oxazolinone, ein Verfahren zur Herstellung von Oxazolin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufern und deren Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0050780A1

  公开（公告）日：1982-05-05

  Die Erfindung betrifft aromatische Isocyanate mit ankondensiertem Oxazolin-2-on-Ring, die Herstellung von Oxazo- lin-2-on-Ringe aufweisenden Kunststoffvorläufern, wobei man, mindestens zwei mit aromatisch gebundenen Isocyanatgruppen im Sinne einer Additionsreaktion reaktionsfähige Gruppen aufweisende, Kunststoffvorläufer mit derartigen, einen ankondensierten Oxazolin-2-on-Ring aufweisenden aromatischen Isocyanaten, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Oxazolinon-freien Polyisocyanaten ein- oder zweistufig umsetzt, sowie die Verwendung derartiger Kunststoffvorläufer zur Herstellung von hochmolekularen Kunststoffen, wobei man die Kunststoffvorlaufer, gegebenenfalls in Gegenwart von Verbindungen, die mindestens 2, mit Oxazolin-2-on-Ringen im Sinne einer Additions- oder Kondensationsreaktion reaktionsfähigen Gruppen einer Hitzebehandlung im Bereich von 100 bis 200°C unterwirft.

  本发明涉及具有融合在一起的噁唑啉-2-酮环的芳香族异氰酸酯，涉及具有噁唑啉-2-酮环的塑料前体的生产，其中，具有至少两个与芳香族键合异氰酸酯基团反应的加成反应基团的塑料前体与具有融合在一起的噁唑啉-2-酮环的芳香族异氰酸酯在一个或两个阶段中反应、可选择在一个或两个阶段中同时使用不含噁唑啉酮的多异氰酸酯，并将此类塑料前体用于生产高分子量塑料，其中塑料前体可选择在含有至少两个与噁唑啉-2-酮环发生加成或缩合反应的基团的化合物存在的情况下，进行 100 至 200°C 的热处理。
• DOMAGALINA, E.;BIEN, I.;ZAWISZA, P., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 4, 427-431
  作者：DOMAGALINA, E.、BIEN, I.、ZAWISZA, P.

  DOI：——

  日期：——
• US4012371A
  申请人：——

  公开号：US4012371A

  公开（公告）日：1977-03-15