6-amino-1-methyl-5-nitroso-3-(phenylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 439112-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1-methyl-5-nitroso-3-(phenylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-Amino-1-methyl-5-nitroso-3-(3-phenylpropyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 439112-87-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₃
• 分子量: 288.306
• InChiKey: UNFKDBKBOOQCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-methyl-5-nitroso-3-(phenylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 原甲酸三甲酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-Methyl-1-(3-phenyl-propyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 6-amino-1-methyl-5-nitroso-3-(phenylpropyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1、3、7 和 8 位取代的黄嘌呤衍生物的人和大鼠 A2B 腺苷受体的结构-活性关系。

  摘要：

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6

  DOI：

  10.1021/jm0104318

文献信息

• Structure−Activity Relationships at Human and Rat A_2B Adenosine Receptors of Xanthine Derivatives Substituted at the 1-, 3-, 7-, and 8-Positions
  作者：Soon-Ai Kim、Melissa A. Marshall、Neli Melman、Hak Sung Kim、Christa E. Müller、Joel Linden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm0104318

  日期：2002.5.1

  8-phenyl analogues, a larger alkyl group at the 1-position than at the 3-position favored affinity at the human A2B receptor, as indicated by 1-allyl-3-methyl-8-phenylxanthine, with a K(i) value of 37 nM. Substitution on the 8-phenyl ring indicated that an electron-rich ring was preferred for A2B receptor binding. In conclusion, new leads for the design of xanthines substituted in the 1-, 3-, 7-, and

  在寻找具有抗哮喘或抗糖尿病药物潜力的改进的A2B腺苷受体选择性拮抗配体的过程中，我们合成并筛选了多种在1、3、7和8位取代的烷基黄嘌呤衍生物。稳定转染的 HEK-293 细胞膜上 125I-ABOPX（125I-3-（4-氨基-3-碘苄基）-8-（苯基-4-氧乙酸）-1-丙基黄嘌呤）竞争结合显示出一致较高的亲和力（<人类的这些黄嘌呤是大鼠 A2B 腺苷受体的 10 倍）。与表达 A1 和 A2A 腺苷受体的大鼠脑膜的结合表明，与 A1 受体相比，A2B 对 A2A 的选择性更高。在 1 位用 2-苯乙基（或烷基/烯属基团）取代以及在 N-3 位用氢或甲基取代有利于 A2B 选择性。相对于恩丙茶碱 2b，己酮可可碱 35 对人 A2B 受体的作用等效，1-丙基黄嘌呤 3 的作用强 13 倍以上。大多数 N-7 取代基不会增强对氢的亲和力，但 7-(2-氯乙基) 除外，它将茶碱的亲和力增强了 6