(+)-DOM | 43061-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-DOM
• 英文别名: (S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane；(S)-(-)-2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine；(S)-2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine；(+)-3-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)isopropylamin；(+)-1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane；(2S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)propan-2-amine
• CAS: 43061-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: NTJQREUGJKIARY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-DOM 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-(hydroxyamino)propane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷与相应的N-羟基代谢物与细胞色素P-450的手性相互作用的研究。

  摘要：

  强效拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的立体选择性药理行为和代谢已导致对外消旋胺，其对映异构体和相应的N-羟基相互作用的研究代谢物与兔肝微粒体细胞色素P-450。检查与这些物种的细胞色素P-450代谢中间体复合物的形成表明，药理活性（R）-胺的N-氧化被S对映异构体抑制。另外，代谢中间体复合物的形成[受（R）-胺的促进]似乎与微粒体混合功能N-氧化酶活性的丧失有关。

  DOI：

  10.1021/jm00135a012
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+)-DOM
  参考文献：
  名称：

  拟精神病药物1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体内代谢中的立体化学特征和代谢产物形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00254a019

文献信息

• Asymmetric synthesis of psychotomimetic phenylisopropylamines
  作者：David E. Nichols、Charles F. Barfknecht、David B. Rusterholz、Frederick Benington、Richard D. Morin

  DOI：10.1021/jm00263a013

  日期：1973.5
• Structure-activity relations in psychotomimetic phenylalkylamines
  作者：F. A. B. Aldous、B. C. Barrass、K. Brewster、D. A. Buxton、D. M. Green、R. M. Pinder、P. Rich、M. Skeels、K. J. Tutt

  DOI：10.1021/jm00256a016

  日期：1974.10
• Stereospecific synthesis of amphetamines
  作者：Jared M. Wagner、Charles J. McElhinny、Anita H. Lewin、F.Ivy Carroll

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00438-5

  日期：2003.8

  Regioselective addition of aryl lithium to commercially available (S)-(+)-propylene oxide provides the corresponding (S)-aryl-2-propanol. The (R)-amphetamine is obtained by conversion of the alcohol to the tosylate followed by azide displacement and hydrogenation. Mitsunobu conversion of the alcohol to the (R)-bromide followed by azide displacement and hydrogenation affords the (S)-amphetamine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereochemical aspects and metabolite formation in the in vivo metabolism of the psychotomimetic amine, 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane
  作者：S. B. Matin、P. S. Callery、J. S. Zweig、A. O'Brien、R. Rapoport、N. Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00254a019

  日期：1974.8
• Studies on chiral interactions of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane and the corresponding n-hydroxy metabolites with cytochrome P-450
  作者：N. Peter McGraw、N. Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00135a012

  日期：1981.3

  pharmacologically active (R)-amine in inhibited by the S enantiomer. Additionally, metabolic intermediate complex formation [favored by the (R)-amine] appears to be associated with loss of microsomal mixed function N-oxidase activity. The results have led to the prediction that N-hydroxylation of pure (R)-amine may be a qualitatively more important pathway than that observed with racemic amine even though this

  强效拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的立体选择性药理行为和代谢已导致对外消旋胺，其对映异构体和相应的N-羟基相互作用的研究代谢物与兔肝微粒体细胞色素P-450。检查与这些物种的细胞色素P-450代谢中间体复合物的形成表明，药理活性（R）-胺的N-氧化被S对映异构体抑制。另外，代谢中间体复合物的形成[受（R）-胺的促进]似乎与微粒体混合功能N-氧化酶活性的丧失有关。