N-Boc-O-(2-benzyloxyethyl)-L-serine methyl ester | 134167-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-O-(2-benzyloxyethyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2-benzyloxyethoxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate；methyl O-(2-(benzyloxy)ethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-phenylmethoxyethoxy)propanoate
• CAS: 134167-06-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: HRCFFWSSQOEQCT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-(2-benzyloxyethyl)-L-serine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(2-hydroxy-ethoxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME

  摘要：

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。

  公开号：

  WO2019075259A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-Boc-O-(2-benzyloxyethyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEASOME INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU PROTÉASOME

  摘要：

  本发明的化合物由具有以下式I和式(I')的化合物表示，其中取代基R1、R2、R2'、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义，取代基R1、R2、R3、R4、R5、R'、R"、X、Y和Z如本文所定义。这些化合物用于治疗细菌感染、寄生虫感染、真菌感染、癌症、免疫紊乱、自身免疫性疾病、神经退行性疾病和紊乱、炎症性疾病，或肌肉萎缩症，或用于为移植的器官或组织提供免疫抑制。

  公开号：

  WO2019075259A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Optimization of Macrocyclic Peptides as Species-Selective Antimalaria Proteasome Inhibitors
  作者：Hao Zhang、John Ginn、Wenhu Zhan、Yi J. Liu、Annie Leung、Akinori Toita、Rei Okamoto、Tzu-Tshin Wong、Toshihiro Imaeda、Ryoma Hara、Takafumi Yukawa、Mayako Michino、Jeremie Vendome、Thijs Beuming、Kenjiro Sato、Kazuyoshi Aso、Peter T. Meinke、Carl F. Nathan、Laura A. Kirkman、Gang Lin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00611

  日期：2022.7.14

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  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79646-8

  日期：1991.3

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