benzyl ((S)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate | 1446087-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: benzyl ((S)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate
• CAS: 1446087-69-9
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₉
• 分子量: 465.46
• InChiKey: WDYWRSQCHAWISH-ZPKKHLQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  161.34
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2'/3'/5'-(R/S)-SERINYL FUNCTIONALIZED OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] NOUVEAUX OLIGONUCLÉOTIDES FONCTIONNALISÉS EN 2'/3'/5' PAR UN RÉSIDU (R/S)-SÉRINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2014178082A9
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-O-methyl-L-serinate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 benzyl ((S)-1-(((2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)-3-methoxypropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2'/3'/5'-(R/S)-SERINYL FUNCTIONALIZED OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] NOUVEAUX OLIGONUCLÉOTIDES FONCTIONNALISÉS EN 2'/3'/5' PAR UN RÉSIDU (R/S)-SÉRINYLE

  摘要：

  公开号：

  WO2014178082A9

文献信息

• Synthesis and properties of 2′-O-[R- and S-(2-amino-3-methoxy)propyl] (R-AMP and S-AMP) nucleic acids
  作者：Venubabu Kotikam、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.104

  日期：2013.8

  Practical synthesis of modified nucleosides using natural l-serine, en route to R-AMP- and S-AMP-AONs is presented. Such tethered ONs formed stable DNA:RNA duplexes and the stability was found to be marginally better than the methoxyethyl/methoxypropyl-substituted MOE/MOP-AONs. The stereochemistry of the tether effectively differentiated the hydrolytic cleavage of AONs and the R-AMP-AON was three times

  已知反义寡核苷酸（AON）的氨基或甲氧基侧基在2'-位取代可增强其治疗价值。在此描述了一个简单的修改，其中我们在2'-位以对映特异性束缚的形式引入了这两个基团。提出了使用天然的1-丝氨酸在R -AMP-和S -AMP-AONs上的实际合成修饰的核苷的方法。此类束缚的ON形成稳定的DNA：RNA双链体，并且发现其稳定性略微优于甲氧基乙基/甲氧基丙基取代的MOE / MOP-AON。系链的立体化学有效区分了AON的水解裂解，R -AMP-AON的稳定性比S稳定三倍4小时后-AMP-AON。相比之下，MOE-或MOP-AONs在1 h后几乎完全被SVPD消化。