(E)-11-<2-(dimethylamino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenoxepin-2-carboxylic acid methyl ester | 140439-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E)-11-<2-(dimethylamino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (11E)-11-[2-(dimethylamino)ethylidene]-6H-benzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 140439-70-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: VQXOPDMDYCAQMI-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-<2-(dimethylamino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 11-[2-Dimethylamino-eth-(E)-ylidene]-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-11-<2-(4-methylpiperazino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-11-<2-(dimethylamino)ethylidene>-6,11-dihydrodibenoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  11-（氨基亚烷基）-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进

  DOI：

  10.1021/jm00089a020